5-hydroxy-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one | 78920-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-hydroxy-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 78920-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KZEHNAUKQOHMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 在 sodium dichromate 作用下， 以67%的产率得到苯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Bessmertnykh, A. G.; Donskaya, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 279 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5-hydroxy-2-(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-hydroxy-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lactone chemistry. Synthesis of .beta.-substituted, .gamma.-functionalized butan- and butenolides and succinaldehydic acids from glyoxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a013

文献信息

• On the Stereoselectivity of γ-Lactol Substitutions with Allyl- and Propargylsilanes − Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3893::aid-ejoc3893>3.0.co;2-e

  日期：2000.12

  Monosubstituted γ-lactols 1a−1c, 3a−3c and 4a−4c, as well as disubstituted γ-lactol 5 and the γ-hydroxy-substituted γ-lactone 6, were transformed into disubstituted tetrahydrofuran derivatives by treatment with allyl- and propargylsilanes in the presence of Lewis acids. The diastereoselectivities were moderate to excellent and are interpreted by application of the Felkin−Anh model to cyclic oxocarbenium

  单取代的 γ-乳醇 1a-1c、3a-3c 和 4a-4c，以及双取代的 γ-乳醇 5 和 γ-羟基取代的 γ-内酯 6，通过用烯丙基-和炔丙基硅烷处理转化为双取代的四氢呋喃衍生物。路易斯酸的存在。非对映选择性中等至极好，可以通过将 Felkin-Anh 模型应用于环状氧碳鎓离子来解释。讨论了中间体构象异构体之间平衡的影响。在此基础上可以解释 4-取代 γ-内酯 3 令人惊讶的高非对映选择性。
• BESSMERTNYX, A. G.;DONSKAYA, N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 329-350
  作者：BESSMERTNYX, A. G.、DONSKAYA, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• BOURGUIGNON, J. J.;WERMUTH, C. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4889-4894
  作者：BOURGUIGNON, J. J.、WERMUTH, C. G.

  DOI：——

  日期：——