6-chloro-1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 859163-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-chloro-1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 6-chloro-1-ethenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 859163-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: LJQLWNRSAMPWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 platinum(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 10-chloro-6-oxo-1,2,3a,4,5,6-hexahydroindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛胺盐酸盐 在 palladium diacetate tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6-chloro-1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t

文献信息

• Catalytic <i>N</i>-Sulfonyliminium Ion-Mediated Cyclizations to α-Vinyl-Substituted Isoquinolines and β-Carbolines and Applications in Metathesis
  作者：Sape S. Kinderman、Monique M. T. Wekking、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo050503t

  日期：2005.7.1

  vinyl moiety in the resulting products was demonstrated via the synthesis of various key building blocks for alkaloid structures. The α-vinyl moiety was utilized in a [2,3] sigmatropic rearrangement, in ring-closing metathesis and a cross-metathesis-based synthesis of vincantril, an antianoxia agent, and a synthetic member of the vincamine type natural products.

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。