2,3-Dibromo-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-propan-1-one | 167106-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dibromo-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 167106-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NO₄S
• 分子量: 449.12
• InChiKey: AFYRVNVOTCASNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫和交联的1,3,4-恶二唑-硝基（呋喃/噻吩）-丙烯酮作为炎症和结核病的双重抑制剂的设计与合成：分子对接和Hirshfeld表面分析

  摘要：

  摘要一系列3- [5-硝基（呋喃/噻吩）-2-基] -1-芳基-3-（5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫基）丙-2-烯-1为了开发耐多药结核病和炎症的双重抑制剂，合成并研究了一种衍生物。体内抗炎活性结果显示对大鼠爪水肿具有极好的抑制作用。角叉菜胶注射后2–6 h，标题化合物的甲氧基苯/硝基呋喃基衍生物显示出83％的炎症抑制作用。所有化合物在MIC为50 µg / cm 3时均显示出抗结核活性。分子对接研究表明，恶二唑和硝基呋喃基团通过与Tyr 385，Ser 530，Tyr 467和Tyr 158氨基形成氢键，在COX1，COX2、5-LOs和InhA酶的抑制位点中起重要作用。酸残基。新化合物是对大肠杆菌具有潜在抑制作用的活性抗菌剂。毒性结果显示人肾细胞系具有良好的存活率，其IC 50值大于100 µg / cm 3浓度。化合物的Hirshfeld表面分析和静电势图显示出良好的分子间接触以及氢键供体和受体的电势。

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02507-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-Dibromo-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由具有炔酮的1,3-偶极环加成的sydnones方便地获得带有5-硝基噻吩部分的1,3,4-三取代的吡唑及其抗菌性评估。

  摘要：

  通过3-芳基sydnones 3与1-芳基-3-（5-硝基）的1，3-偶极环加成反应合成了新型的1-芳基-3-（5-硝基-2-噻吩基）-4-芳酰基-吡唑7。 -2-噻吩基-2-丙炔-1-酮6.通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了很好的表征。还针对它们对多种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选，本文讨论了此类研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.08.002

文献信息

• Kalluraya, Balakrishna; D'Suoza, Alphonsus; Holla, B. Shivarama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1017 - 1022
  作者：Kalluraya, Balakrishna、D'Suoza, Alphonsus、Holla, B. Shivarama

  DOI：——

  日期：——