1-(4-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethanone | 768361-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethanone
• 英文别名: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4'-methoxyacetophenone；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 768361-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: WYXADZQLLYRUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyaldehydes by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates

  摘要：

  Chiral alpha-tertiary hydroxyaldehydes are very versatile building blocks in synthetic chemistry. Herein, we report the first examples of a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of such compounds from readily available alpha-halo or alpha-hydroxy ketones or enol silyl ethers with excellent yields and nantioselectivity. Its synthetic utility is demonstrated in the short, efficient formal synthesis of (S)-oxybutynin. In this process, the chiral ligand controls the regioselectivity as well as the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja067342a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((1-(4-methoxyphenyl)vinyl)oxy)dimethylsilane 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00036c

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Terminal Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1055/s-2004-834920

  日期：——

  Terminal alkenes have been efficiently prepared via a rhodium-catalyzed olefination procedure using Wilkinson’s catalyst in the presence of triphenylphosphine, 2-propanol and trimethylsilyldiazomethane. Optimized reaction conditions are described for aldehydes and ketones, as well as alternative work up procedures.

  端烯烃已通过使用Wilkinson催化剂的铑催化的烯化反应高效制备，该反应在三苯基膦、2-丙醇和三甲基硅基重氮甲烷的存在下进行。本文描述了醛和酮的优化反应条件，以及可选的后处理程序。