(4S,4’S)-2,2’-(1,3-双(4-(叔丁基)苯基)丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑) | 1373357-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (4S,4’S)-2,2’-(1,3-双(4-(叔丁基)苯基)丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑)
• 英文名称: (S)-2-(1,3-bis(4-tert-butylphenyl)-2-((S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl)propan-2-yl)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazole
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(1,3-Bis(4-(tert-butyl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-2-[1,3-bis(4-tert-butylphenyl)-2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1373357-05-1
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₂
• 分子量: 530.794
• InChiKey: CAJRTABDQGWKNP-LOYHVIPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylbenzyl iodide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,4’S)-2,2’-(1,3-双(4-(叔丁基)苯基)丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑)
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性双恶唑啉配体，用于α-重氮-β-酮基苯砜的催化不对称分子内环丙烷化反应，得到有用的双环[3.1.0]己烷衍生物

  摘要：

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.021
• 作为试剂：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 顺-β-甲基苯乙烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4S,4’S)-2,2’-(1,3-双(4-(叔丁基)苯基)丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到dimethyl (2SR,3SR)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化重氮丙二酸酯对内部烯烃的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  据报道，用重氮丙二酸酯对内烯烃进行的第一对映选择性铜催化的环丙烷化反应。该方法提供了一种合成手性1，1-环丙烷二酯的新方法。通过手性双臂双恶唑啉-铜（I）络合物，反应在一系列底物上均能很好地进行，从而以高收率（高达95％）和出色的对映选择性（90-95％ee）提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02694

文献信息

• Preparation of new chiral bisoxazoline ligands for the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto phenyl sulfone to afford a useful bicyclo[3.1.0]hexane derivative
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.021

  日期：2012.3

  preparation of novel chiral bisoxazoline ligands with various substituents at the bisoxazoline linkage, for use in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone to afford a simple, but useful, bicyclo[3.1.0]hexane derivative. The enantioselectivity of the CAIMCP of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone was improved and a product with 84% ee was

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。