methyl (4aR,6S,7R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate | 170711-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aR,6S,7R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 170711-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₉F₃N₂O₇
• 分子量: 466.455
• InChiKey: KQGBYLHYVRUHSM-GNEJLTCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR,6S,7R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 lithium thiopropiolate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-6-Hydroxy-2-methyl-7-(2-sulfamoyl-acetylamino)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'aR,6'S,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2'-methylspiro[1,3-oxazolidine-4,7'-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (4aR,6S,7R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032