3-[4-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-one | 579490-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(2-benzhydryloxyethyl)piperazin-1-yl]-1-(3-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 579490-16-7
• 化学式: C₂₈H₃₁FN₂O₂
• 分子量: 446.565
• InChiKey: SKXHWQQEKOCFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[4-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1- [2- [Bis-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的进一步探索（GBR 12909）：N-芳族，N-杂芳族和3-氧合N-苯丙基取代基对多巴胺和多巴胺的亲和力血清素转运蛋白。

  摘要：

  1-（2-苯甲酰氧基乙基）-哌嗪和1- [2- [双-（双-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的一系列N-芳族，N-杂芳族和氧化的N-苯基丙基衍生物，GBR的类似物合成了12909（1a）和12935（1b）并检查了它们的多巴胺（DAT）和血清素（SERT）转运蛋白结合特性。这些化合物中的一种，即外消旋的3- [4-（2-苯甲氧基氧基乙基）哌嗪-1-基] -1-（3-氟苯基）-丙-1-醇（33），其DAT亲和力与或优于，GBR 12909和12935，并且比GBR化合物对SAT的DAT更具选择性。反式（43）和顺式（47）（+/-）-2-（4- [2- [双-（4-氟苯基）-甲氧基]乙基]哌嗪-1-基甲基）-6-甲氧基- 1,2,3,4-四氢萘-1-醇具有相对较好的SERT选择性，并且对SERT也具有很高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00108-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(3-氟苯基)丙烷-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[4-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2- [Bis-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的进一步探索（GBR 12909）：N-芳族，N-杂芳族和3-氧合N-苯丙基取代基对多巴胺和多巴胺的亲和力血清素转运蛋白。

  摘要：

  1-（2-苯甲酰氧基乙基）-哌嗪和1- [2- [双-（双-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的一系列N-芳族，N-杂芳族和氧化的N-苯基丙基衍生物，GBR的类似物合成了12909（1a）和12935（1b）并检查了它们的多巴胺（DAT）和血清素（SERT）转运蛋白结合特性。这些化合物中的一种，即外消旋的3- [4-（2-苯甲氧基氧基乙基）哌嗪-1-基] -1-（3-氟苯基）-丙-1-醇（33），其DAT亲和力与或优于，GBR 12909和12935，并且比GBR化合物对SAT的DAT更具选择性。反式（43）和顺式（47）（+/-）-2-（4- [2- [双-（4-氟苯基）-甲氧基]乙基]哌嗪-1-基甲基）-6-甲氧基- 1,2,3,4-四氢萘-1-醇具有相对较好的SERT选择性，并且对SERT也具有很高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00108-2

文献信息

• Further exploration of 1-{2-[Bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}piperazine (GBR 12909): role of N-aromatic, N-heteroaromatic, and 3-oxygenated N-phenylpropyl substituents on affinity for the dopamine and serotonin transporter
  作者：David Lewis、Ying Zhang、Thomas Prisinzano、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00108-2

  日期：2003.4

  N-phenylpropyl derivatives of 1-(2-benzhydryloxyethyl)-piperazine and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazine, analogues of GBR 12909 (1a) and 12935 (1b), was synthesized and examined for their dopamine (DAT) and serotonin (SERT) transporter binding properties. One of these compounds, racemic 3-[4-(2-benzhydryloxyethyl)piperazin-1-yl]-1-(3-fluorophenyl)-propan-1-ol (33), had DAT affinity as good as

  1-（2-苯甲酰氧基乙基）-哌嗪和1- [2- [双-（双-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的一系列N-芳族，N-杂芳族和氧化的N-苯基丙基衍生物，GBR的类似物合成了12909（1a）和12935（1b）并检查了它们的多巴胺（DAT）和血清素（SERT）转运蛋白结合特性。这些化合物中的一种，即外消旋的3- [4-（2-苯甲氧基氧基乙基）哌嗪-1-基] -1-（3-氟苯基）-丙-1-醇（33），其DAT亲和力与或优于，GBR 12909和12935，并且比GBR化合物对SAT的DAT更具选择性。反式（43）和顺式（47）（+/-）-2-（4- [2- [双-（4-氟苯基）-甲氧基]乙基]哌嗪-1-基甲基）-6-甲氧基- 1,2,3,4-四氢萘-1-醇具有相对较好的SERT选择性，并且对SERT也具有很高的亲和力。