1-(2-二苯甲基氧基-乙基)-哌嗪 | 60703-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-二苯甲基氧基-乙基)-哌嗪
• 英文名称: 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]piperazine
• 英文别名: 1-(2-benzhydryloxyethyl)piperazine
• CAS: 60703-69-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• mdl: MFCD01407783
• 分子量: 296.412
• InChiKey: MBFDHHKTIBKZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-二苯甲基氧基-乙基)-哌嗪 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-4-[3-(2-methoxy-phenyl)-propyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-二苯甲基氧基-乙基)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q

文献信息

• Synthesis and antileishmanial activity of 6-methoxy-4-methyl-N-[6-(substituted-1-piperazinyl)hexyl]-8-quinolinamines and related compounds
  作者：Judith L. Johnson、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00356a013

  日期：1983.2

  The 8-quinolinamine, 4-[6-[6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)amino]hexyl]-1-piperazineethanol (1b), has been shown to be highly effective against Leishmania donovani infections in hamsters. In an effort to obtain a more potent, less toxic 8-quinolinamine, a series of analogues (2) was prepared that examined particularly the structural requirements of the terminal piperazine moiety. Of the substituted

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。
• Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05470851A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Thiazolidinecarboxylic acid amides having combined antiallergic and antiasthmatic activities with an antagonist activity against platelet Activating Factor and having the following general formula (I) ##STR1##

  具有联合抗过敏和抗哮喘活性的噻唑烷羧酸酰胺，具有对血小板活化因子的拮抗活性，其一般结构式如下：
• Synthesis and psychoanaleptic properties of new compounds structurally related to diphenhydramine
  作者：Andre Buzas、Andre Champagnac、Andre Dehnel、Gilbert Lavielle、Michele Pommier

  DOI：10.1021/jm00176a009

  日期：1980.2

  A new series of benzhydryloxyalkylpiperazines carrying a trivalent function has been synthesized and studied for its effects on the central nervous system. Most of the compounds exhibit unexpected nonamphetaminic psychoanaleptic properties. The structure-activity studies revealed the importance of the nature and the position of the substituents on the phenyl rings. However, no significant correlation

  合成了一系列具有三价功能的新的苯甲酰氧基烷基哌嗪，并研究了其对中枢神经系统的影响。大多数化合物表现出出乎意料的非麻醉性精神麻醉药特性。结构活性研究揭示了苯环上取代基的性质和位置的重要性。但是，没有观察到促萎缩或抗组胺作用与精神疗法特性之间的显着相关性。
• Amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as
  申请人：Terumo Corporation

  公开号：US04673684A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  According to the invention, there are provided novel amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an effective ingredient. The above-mentioned compounds of the invention have been demonstrated to posses 5-lipoxygenase-inhibiting activities. These compounds can inhibit the production of leucotrienes such as LTC.sub.4 and LTD.sub.4 which are allergy-inducing factors by inhibiting the activity of 5-lipoxygenase. Accordingly, the amide derivatives can be used as 5-lipoxygenase inhibitors effective for allergic asthma, allergic rhinitis and the like.

  根据该发明，提供了新型酰胺衍生物和含有该衍生物作为有效成分的5-脂氧合酶抑制剂。该发明中提到的化合物已被证明具有5-脂氧合酶抑制活性。这些化合物可以通过抑制5-脂氧合酶的活性来抑制诸如LTC.sub.4和LTD.sub.4等过敏诱导因子的白三烯产生。因此，酰胺衍生物可用作对过敏性哮喘、过敏性鼻炎等有效的5-脂氧合酶抑制剂。
• Heteroaromatic Analogs of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- and 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines (GBR 12935 and GBR 12909) as High-Affinity Dopamine Reuptake Inhibitors
  作者：Dorota Matecka、David Lewis、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Francis H. E. Wojnicki、John R. Glowa、A. Courtney DeVries、Agu Pert、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm9606599

  日期：1997.2.1

  A new series of heteroaromatic GBR 12935 [1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)-piperazine] (I) and GBR 12909 [1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine] (2) analogs was synthesized and evaluated as dopamine transporter (DAT) ligands. Analogs 5-16, in which the benzene ring in the phenylpropyl side chain of the GBR molecule had been replaced with a thiophene, furan

  新系列的杂芳族GBR 12935 [1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯丙基）-哌嗪]（I）和GBR 12909 [1- [2- [双[4-（4-氟苯基）甲氧基]]合成了乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪]（2）类似物，并将其评估为多巴胺转运蛋白（DAT）配体。类似物5-16，其中GBR分子的苯丙基侧链中的苯环已被噻吩，呋喃或吡啶环取代，对DAT相对于血清素转运蛋白（SERT）表现出高亲和力和选择性，并刺激了自发活动在大鼠中的作用方式类似于母体化合物2。在可卡因和恒河猴的食物自给药研究中，含噻吩的（6和8）和含吡啶的（14和16）衍生物在降低剂量方面都显示出与2相当的效价。在测试剂量下可卡因维持的反应（0.8、1.7，和3 mg / kg）。但是，这些化合物并未产生食品和可卡因维持的响应之间的分离度，这种分离程度是在2中观察到的。在双环稠环同类物17-38中，含吲哚的类似物2