3-bromo-4-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)indolin-1-yl)maleimide | 1528734-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)indolin-1-yl)maleimide
• CAS: 1528734-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₂O₃Si
• 分子量: 451.435
• InChiKey: JPTWOFGQVYHHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)indolin-1-yl)maleimide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-bromo-4-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-1-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  由bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺支架构建的大内酯

  摘要：

  使用3-（1-ω-羧基烷基-2,3-二氢吲哚-1）分子内酯化反应获得基于bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺骨架的15、16和17元内酯-基）-4-（1-ω-羟基烷基-2,3-二氢吲哚-1-基）-马来酰亚胺。3，4-二溴-马来酰亚胺，ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷酸和ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷醇用作起始化合物。Br取代取代的二氢吲哚，然后进行O-甲硅烷基化的羟基衍生物的分子内环化反应，形成了包含4-（二氢吲哚-1-基）-3-（吲哚-1-基）马来酰亚胺基团的大内酯。这些化合物中的二氢吲哚核在回流的甲苯中通过DDQ脱氢，得到15、16或17元内酯3-[（（ω-3-羧基烷基吲哚-1-基）-4-]（ω-羟基烷基吲哚-1-基）马来酰亚胺。G ＃和与目标反应产物的不存在相关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(indolin-3-yl)ethanol 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-4-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)indolin-1-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  由bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺支架构建的大内酯

  摘要：

  使用3-（1-ω-羧基烷基-2,3-二氢吲哚-1）分子内酯化反应获得基于bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺骨架的15、16和17元内酯-基）-4-（1-ω-羟基烷基-2,3-二氢吲哚-1-基）-马来酰亚胺。3，4-二溴-马来酰亚胺，ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷酸和ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷醇用作起始化合物。Br取代取代的二氢吲哚，然后进行O-甲硅烷基化的羟基衍生物的分子内环化反应，形成了包含4-（二氢吲哚-1-基）-3-（吲哚-1-基）马来酰亚胺基团的大内酯。这些化合物中的二氢吲哚核在回流的甲苯中通过DDQ脱氢，得到15、16或17元内酯3-[（（ω-3-羧基烷基吲哚-1-基）-4-]（ω-羟基烷基吲哚-1-基）马来酰亚胺。G ＃和与目标反应产物的不存在相关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.004