3-[4-[(2R,3S)-1-tert-butyloxycarbonyl-3-methoxymethoxypiperidin-2-yl]butyl]-3H-quinazolin-4-one | 908599-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[4-[(2R,3S)-1-tert-butyloxycarbonyl-3-methoxymethoxypiperidin-2-yl]butyl]-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-[4-(4-oxoquinazolin-3-yl)butyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 908599-50-8
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 445.559
• InChiKey: YWWYZCNQNIUUHP-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[(2R,3S)-1-tert-butyloxycarbonyl-3-methoxymethoxypiperidin-2-yl]butyl]-3H-quinazolin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-[4-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]butyl]-3H-quinazolin-4-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 3-[4-[(2R,3S)-1-tert-butyloxycarbonyl-3-methoxymethoxypiperidin-2-yl]butyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809