6-methoxycarbonylhex-5-ynoic acid | 147808-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methoxycarbonylhex-5-ynoic acid
• 英文别名: 7-Methoxy-7-oxohept-5-ynoic acid；7-methoxy-7-oxohept-5-ynoic acid
• CAS: 147808-88-6
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: CIUDVDPTUKAMEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxycarbonylhex-5-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 BF₄^(1-)*C₄₀H₅₄Au₂ClP₂⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.03h， 生成 (1R,9aR)-6-Oxo-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化双环级联反应合成取代的喹喔啉类化合物

  摘要：

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500907
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-formyl-hex-2-ynoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxycarbonylhex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  金催化双环级联反应合成取代的喹喔啉类化合物

  摘要：

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500907

文献信息

• The intramolecular 1,3-dipolar cyclisation of mesoionic species generated by the thermolysis of the mixed anhydrides of acetic and N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Malcolm Sainsbury、Rosalind H. Strange、Peter R. Woodward、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86306-7

  日期：1993.3

  The intramolecular cyclisations of mesoionic intermediates formed by heating N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids [alkylnoyl side chains: RCC-(CH2)2CO, where n = 3 or 4] with acetic anhydride, have been investigated. The final products are octahydropentaleno[2,3-a]isoquinolines and hexahydroindeno[2,3-a]isoquinolines respectively, formed by the expulsion of carbon dioxide from

  通过加热N-炔基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸[烷酰基侧链：RCC-（CH 2）2 CO，其中n = 3或4]形成的介电中间体的分子内环化用乙酸酐进行研究。最终产品是octahydropentaleno [2,3-一个]异喹啉和hexahydroindeno [2,3-一个]异喹啉分别由二氧化碳的从最初的加合物驱逐形成。还研究了分子间形式的环加成反应中烯烃和炔烃作为亲二烯体的行为。带有吸电子基团的炔烃提供吡咯并[1,2- b异喹啉，但除非使用烯烃，如亚苄基亚甲基苯二腈（首先形成的加合物可在失去CO 2之前消除HCN），否则反应将失败。
• Phosphodiesterase inhibitors. Part 1: Synthesis and structure–activity relationships of pyrazolopyridine–pyridazinone PDE inhibitors developed from ibudilast
  作者：Robert W. Allcock、Haakon Blakli、Zhong Jiang、Karen A. Johnston、Keith M. Morgan、Georgina M. Rosair、Kazuhiko Iwase、Yasushi Kohno、David R. Adams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.021

  日期：2011.6

  Ibudilast [1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one] is a nonselective phosphodiesterase inhibitor used clinically to treat asthma. Efforts to selectively develop the PDE3- and PDE4-inhibitory activity of ibudilast led to replacement of the isopropyl ketone by a pyridazinone heterocycle. Structure-activity relationship exploration in the resulting 6-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyridazin-3(2H)-ones revealed that the pyridazinone lactam functionality is a critical determinant for PDE3-inhibitory activity, with the nitrogen preferably unsubstituted. PDE4 inhibition is strongly promoted by introduction of a hydrophobic substituent at the pyridazinone N(2) centre and a methoxy group at C-70 in the pyrazolopyridine. Migration of the pyridazinone ring connection from the pyrazolopyridine 30-centre to C-40 strongly enhances PDE4 inhibition. These studies establish a basis for development of potent PDE4-selective and dual PDE3/4-selective inhibitors derived from ibudilast. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.