((5RS,6SR)-5,6-dimethylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(trimethylsilane) | 1255524-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((5RS,6SR)-5,6-dimethylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: ((5R,6S)-5,6-dimethylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(trimethylsilane)；[(3S,4R)-3,4-dimethyl-6-trimethylsilyloxycyclohepta-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1255524-78-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 298.573
• InChiKey: MGHPJIVFXZNQRD-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,5-己二烯-3,4-二酮,1,6-二苯基-,(1E,5E)- 、 亚甲基双(碘锌) 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到((5RS,6SR)-5,6-dimethylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与双（碘并甲烷）甲烷的亲核环丙烷化制备环庚烷环†

  摘要：

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。

  DOI：

  10.1039/c4ob01474j

文献信息

• Preparation of a Cycloheptane Ring from a 1,2-Diketone with High Stereoselectivity
  作者：Yoshiaki Takada、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol102237b

  日期：2010.11.19

  Treatment of 1,6-dialkylhexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane gave zinc alkoxides of cis-5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diol in good yields at room temperature. The reaction proceeded with high stereospecificity. Bis(iodozincio)methane converted the diketone into the cis-divinylcyclopropane-1,2-diol stereoselectively; this diol transformed into the corresponding cycloheptane derivative

  用双（碘并甲烷）甲烷处理1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮可得到顺式-5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的锌醇盐在室温下收率。反应以高立体特异性进行。双（碘嗪）甲烷将二酮立体选择性地转化为顺式-二乙烯基环丙烷-1，2-二醇。该二醇经Cope重排立体定向转化为相应的环庚烷衍生物。