1-tert-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1418299-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Tert-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile；1-tert-butyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1418299-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃
• 分子量: 309.798
• InChiKey: RNEYUQNDWCCISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VEMURAFENIB
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE VEMURAFENIB

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备N-(3-(5-(4-氯苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-3-羧酰基)-2,4-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺(I)的方法，其中不需要保护-脱保护序列或卤代步骤，并且最小化使用钯催化剂。式(I)

  公开号：

  WO2018002415A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-tert-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom

  摘要：

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.026

文献信息

• Processes for the preparation of Vemurafenib
  申请人：Fermion Oy

  公开号：US10407427B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Novel processes are disclosed for manufacture of N-(3-(5-(4-chlorophenyl)-l H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide (I), wherein no protection-deprotection sequences or halogenation steps are required and use of palladium catalysts is minimized.

  本发明公开了制造 N-(3-(5-(4-氯苯基)-l H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羰基)-2,4-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺 (I) 的新工艺，其中不需要保护-保护序列或卤化步骤，并最大限度地减少了钯催化剂的使用。
• NEW PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VEMURAFENIB
  申请人：Fermion Oy

  公开号：EP3478684B1

  公开（公告）日：2020-04-15
• Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Marcelo Vilches-Herrera、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Knar Arakelyan、Dmytro Ostrovskyi、Muhammad S.A. Abbasi、Linda Supe、Ani Hakobyan、Alexander Villinger、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.026

  日期：2013.1

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NEW PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VEMURAFENIB<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE VEMURAFENIB
  申请人：FERMION OY

  公开号：WO2018002415A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to novel processes for the manufacture of N-(3-(5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide (I), wherein no protection-deprotection sequences or halogenation steps are required and the use of palladium catalysts is minimized. Formula (I)

  本发明涉及一种新的制备N-(3-(5-(4-氯苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-3-羧酰基)-2,4-二氟苯基)丙烷-1-磺酰胺(I)的方法，其中不需要保护-脱保护序列或卤代步骤，并且最小化使用钯催化剂。式(I)