(R)-dimethyl 2-(1-(2-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate | 1254200-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-(1-(2-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-1-(2-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 1254200-21-9
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₅
• 分子量: 358.366
• InChiKey: MBOFDOMVHZNYMT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-Fluorobenzylideneacetophenone 、 丙二酸二甲酯 在 (S)-N₁-decyl-3-phenylpropane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以98%的产率得到(R)-dimethyl 2-(1-(2-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  与水相容的亚胺活化：丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo101188m

文献信息

• Water-Compatible Iminium Activation: Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Zhifeng Mao、Yaomei Jia、Wenyi Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101188m

  日期：2010.11.5

  The highly enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones in water was reported to be catalyzed by a primary−secondary diamine catalyst containing a long alkyl chain. This asymmetric Michael addition process was found to be effective for a variety of α,β-unsaturated ketones.

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。