5-iodo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 647033-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-iodo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 3,4-dihydro-5-iodo-6-phenyl-；5-iodo-6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 647033-22-5
• 化学式: C₁₁H₉IO₂
• 分子量: 300.096
• InChiKey: SDWXOKCKVGIHSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-iodo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨炔烃与一氯化碘的反应。

  摘要：

  与提供区域选择性的（E）-1-氯-2-碘乙烯衍生物的相应亲电加成反应相比，官能化的炔属衍生物与ICl的6-Exo-dig和/或7-endo-dig碘环化反应是不利的。相反，与相应的亲电加成反应相比，用ICl对甲基丙烯酸甲酯的6-内-digo-和5-exo-dig碘环化似乎是有利的。

  DOI：

  10.1021/jo035372f

文献信息

• Reaction of Alkynes with Iodine Monochloride Revisited
  作者：Fabio Bellina、Francesca Colzi、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stephane Viel

  DOI：10.1021/jo035372f

  日期：2003.12.1

  iodocyclization reactions of functionalized acetylenic derivatives with ICl are disfavored in comparison with the corresponding electrophilic addition reactions providing regioselectively (E)-1-chloro-2-iodoethene derivatives. On the contrary, 6-endo-digand 5-exo-dig iodocyclizations of methyl ynoates with ICl seem to be favored in comparison with the corresponding electrophilic addition reactions.

  与提供区域选择性的（E）-1-氯-2-碘乙烯衍生物的相应亲电加成反应相比，官能化的炔属衍生物与ICl的6-Exo-dig和/或7-endo-dig碘环化反应是不利的。相反，与相应的亲电加成反应相比，用ICl对甲基丙烯酸甲酯的6-内-digo-和5-exo-dig碘环化似乎是有利的。