2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphinate | 113893-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphinate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-diphenylphosphoryloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 113893-66-6
• 化学式: C₄₆H₄₅O₇P
• 分子量: 740.833
• InChiKey: CRRZDVJBESILPW-JFPKXAKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.3±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphinate 、 正丁醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.42h， 生成 butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective O-glycosylation reactions employing diphenylphosphinate and propane-1,3-diyl phosphate as anomeric leaving groups

  摘要：

  使用二苯基膦酸盐作为离去基团对四-O-苄基-D-葡萄糖进行糖苷化反应，主要产物为β-O-连接糖苷，而使用丙烷-1,3-二基磷酸酯作为离去基团则只生成了β-O-连接糖苷。

  DOI：

  10.1039/a805206i
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酸 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Esswein, Angelika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 675 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective O-glycosylation reactions using glycosyl donors with diphenylphosphinate and propane-1,3-diyl phosphate leaving groups
  作者：Hariprasad Vankayalapati、Gurdial Singh、Isabelle Tranoy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00227-0

  日期：2001.6

  Glycosyl donors having a diphenylphosphinate and a propane-1,3-diyl phosphate leaving group were easily prepared by the addition of the anomeric hydroxyl group of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-d-glucopyranose to diphenylphosphinic and propane-1,3-diyldioxyphosphoryl chlorides. These glycosyl donors were selectively glycosylated with a number of primary and secondary oxygen nucleophiles in the presence

  通过添加2,3,4,6-四-O-苄基-α，β-d-吡喃葡萄糖的异头羟基可以轻松制备具有二苯基次膦酸酯和丙烷1,3-二苯基磷酸酯离去基团的糖基供体生成二苯基次膦酸和丙烷1，，3-二基二氧基磷酰氯。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，这些糖基供体被许多伯和仲氧亲核试剂选择性糖基化。磷酸1，3-二烷基酯的使用导致β- O-连接的糖苷的立体选择性形成。
• ESS. WEIN, ANGELIKA;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 675-678
  作者：ESS. WEIN, ANGELIKA、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——