Toluene-4-sulfonic acid (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester | 192133-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester
• CAS: 192133-55-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅S
• 分子量: 392.516
• InChiKey: AMPAIWIPALOXAH-MRLXWHFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-carbothioate 在 吡啶 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a036

文献信息

• Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine
  作者：David J. Hart、Jing Li、Wen-Lian Wu、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo970612a

  日期：1997.7.1

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.