4-氰基-5-碘-2-甲基苯甲酸甲酯 | 1149388-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-5-碘-2-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyano-5-iodo-2-methylbenzoate
• CAS: 1149388-42-0
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: RXJJHPDSAXBCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-5-碘-2-甲基苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-5-(sec-butylamino)-4-carbamoyl-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of XL888: A novel tropane-derived small molecule inhibitor of HSP90

  摘要：

  With structural guidance, tropane-derived HTS hits were modified to optimize for HSP90 inhibition and a desirable in vivo profile. Through an iterative SAR development process 12i (XL888) was discovered and shown to reduce HSP90 client protein content in PD studies. Furthermore, efficacy experiments performed in a NCI-N87 mouse xenograft model demonstrated tumor regression in some dosing regimens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.052
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-cyano-2-methyl-5-nitrobenzoate 在 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-氰基-5-碘-2-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of XL888: A novel tropane-derived small molecule inhibitor of HSP90

  摘要：

  With structural guidance, tropane-derived HTS hits were modified to optimize for HSP90 inhibition and a desirable in vivo profile. Through an iterative SAR development process 12i (XL888) was discovered and shown to reduce HSP90 client protein content in PD studies. Furthermore, efficacy experiments performed in a NCI-N87 mouse xenograft model demonstrated tumor regression in some dosing regimens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.052

文献信息

• [EN] TROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TROPANE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009055077A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A compound according to Formula I or II: (I) or (II) wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。
• Tropane compounds
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US08012956B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A compound according to Formula I or II: wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  一种根据公式I或II的化合物：其中R1、R1b、R2、L1和L2和L2b如规范中所定义，其药物组成物和使用方法。
• TROPANE COMPOUNDS
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2074120A1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US8012956B2
  申请人：——

  公开号：US8012956B2

  公开（公告）日：2011-09-06