(1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol | 74708-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-((1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl)acetonitrile；(1R,2S)-(2-Hydroxycyclohexyl)ethanenitrile；Cyclohexaneacetonitrile, 2-hydroxy-, trans-；2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 74708-25-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD28125060
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GAFNITUKNVGWAR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Hydroxy-trans-perhydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  稠合双环五元环氧碳鎓离子的亲核添加：内表面优先攻击的证据

  摘要：

  有证据表明，对五元环氧碳鎓离子的亲核攻击发生在外壳的内表面。一个 8-5 稠合双环系统，其中两个取代基被限制在伪赤道位置，亲核加成的选择性与无约束单环系统相当。另一方面，双环六五类似物以低选择性进行反应。这一观察表明，通过攻击包络内部来最小化日食相互作用不足以控制选择性，但环的整体三维结构的变化也必须是有利的。在双环六五系列中，六元环容纳在阳离子中，

  DOI：

  10.1021/ja0375176
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(cyanomethyl)cyclohexyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Byers, Jeffery A.; Jamison, Timothy F., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6383 - 6385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RECYCLABLE POLYMERS BASED ON RING-FUSED GAMMA-BUTYROLACTONES<br/>[FR] POLYMÈRES RECYCLABLES SUR LA BASE DE GAMMA-BUTYROLACTONES À CYCLES CONDENSÉS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2020027845A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.

  本发明揭示了一类新型聚合物，即转环融合的聚(4-羟基丁酸酯) (RF-P4HB)，具有一系列独特性质，包括优良的热稳定性和机械强度，通过热解和/或化学催化定量回收为构建单体的便利性，以及在常温常压下通过化学环开聚合方便地生产。另一个独特性质是通过立体共结晶协同结晶混合两个对映异构体 RF-P4HB 链形成具有高熔点的结晶立体复合聚合物。该发明还提供了相应的环融合内酯单体结构，可通过将环转移至母体 γ-丁内酯环来合成 RF-P4HB 聚合物。此外，还揭示了一种用于合成 RF-P4HB 聚合物和共聚物的聚合或共聚过程。
• Recyclable polymers based on ring-fused gamma-butyrolactones
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US10759899B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.

  本发明公开了一类新型聚合物--反式环融聚（4-羟基丁酸酯）（RF-P4HB），该聚合物具有一系列独特的性能，包括强大的热稳定性和机械强度，可通过热分解和/或化学催化定量回收为结构单元，以及可在环境温度和压力下通过化学开环聚合反应方便地生产。本发明的另一个独特性质是，通过立体共混共结晶将两种对映异构体 RF-P4HB 链混合后，可形成具有高熔点的结晶立体共混聚合物。本发明还提供了相应的环融内酯单体结构，通过环与母体γ-丁内酯环的反式融合，可合成 RF-P4HB 聚合物。此外，还公开了一种用于合成 RF-P4HB 聚合物和共聚物的聚合或共聚工艺。
• Mousseron; Canet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 190,195
  作者：Mousseron、Canet

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01309a008

  日期：1980.10
• Koul, Surinder; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 2969 - 2988
  作者：Koul, Surinder、Crout, David H. G.、Errington, William、Tax, Jiri

  DOI：——

  日期：——