N-(tert-butyl)-4-(3-mercapto-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenesulfonamide | 1220213-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-(3-mercapto-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1220213-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃S₂
• 分子量: 418.541
• InChiKey: BYTAHWQAQFSBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-(3-mercapto-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物作为选择性环氧化酶-2抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列 1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物，并评估其作为环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。体内初步生物学测定结果表明，8种化合物5b、6b、6c、7c、8b、8d、9c和9d具有强效抗炎活性（P<0.01），而化合物6b、6c和9c则表现出强效抗炎活性（P<0.01）。显着效力。然后选择化合物 6c 进行进一步研究。在体外 COX 抑制试验中，化合物 6c 被鉴定为 COX-2 的有效选择性抑制剂（COX-2 IC50 = 0.37 µM；SI = 0.018），与塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.26 µM；SI）等效= 0.015）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验中，6c 在以 15 mg/kg 口服给药后 2 小时表现出中等抗炎活性（炎症抑制 35%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900227
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(N-(tert-butyl)sulfamoyl)benzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-(3-mercapto-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物作为选择性环氧化酶-2抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列 1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物，并评估其作为环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。体内初步生物学测定结果表明，8种化合物5b、6b、6c、7c、8b、8d、9c和9d具有强效抗炎活性（P<0.01），而化合物6b、6c和9c则表现出强效抗炎活性（P<0.01）。显着效力。然后选择化合物 6c 进行进一步研究。在体外 COX 抑制试验中，化合物 6c 被鉴定为 COX-2 的有效选择性抑制剂（COX-2 IC50 = 0.37 µM；SI = 0.018），与塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.26 µM；SI）等效= 0.015）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验中，6c 在以 15 mg/kg 口服给药后 2 小时表现出中等抗炎活性（炎症抑制 35%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900227