(1R,2S,5R)-6,6-Diethoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol | 90107-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-6,6-Diethoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• CAS: 90107-47-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DFSDVXFPCHYWJG-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-6,6-Diethoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(1S,2R,5S)-2-hydroxy-5-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (1R,2S,5R)-6,6-Diethoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019