3,5-dichloro-1-ethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde | 860268-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-ethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dichloro-1-ethylpyrrole-2,4-dicarbaldehyde
• CAS: 860268-73-1
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: DOHFYHQQISPTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.0-69.0 °C
• 沸点：
  329.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-ethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到3,5-dichloro-1-ethyl-2-hydroxymethyl-1H-pyrrole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能吡咯反应中的化学和区域选择性

  摘要：

  研究了含有多种反应中心的多官能吡咯的还原，氧化和维蒂希反应的化学和区域选择性。3，5-二氯吡咯-2，4-二甲醛与高锰酸钾的反应导致2-甲酰基的区域选择性氧化，而Wittig反应与1当量的三苯基磷烷产生2-烯基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.006
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3,5-dichloro-1-ethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the reactions of polyfunctionalised pyrroles with nucleophiles

  摘要：

  The polyfunctionalised pyrrole, 3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde reacts with secondary amines by condensation with the 2-carbaldehyde to give methylene-substituted pyrroles, while its N-alkyl derivatives undergo substitution of the 5-chloro group to give 5-substituted pyrroles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.009

文献信息

• Synthesis of dithienopyrrole derivatives
  作者：V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova、N. A. Emelyanov

  DOI：10.1007/s11172-012-0189-0

  日期：2012.7

  Reactions of N-substituted succinimides with the Vilsmeier reagent leading to isomeric diformyldichloropyrroles were studied. The latter compounds were used for the synthesis of N-substituted dithieno[2,3-b:2′,3′-d]pyrrole and dithieno[2,3-b:3′,2′-d]pyrrole and their bromo derivatives as well. Dimers of N-alkyldithieno[2,3-b:2′,3′-d]pyrrole, novel promising materials for organic semiconductors, were synthesized.

  研究了 N-取代的琥珀酰亚胺与 Vilsmeier 试剂反应生成异构体二异丙基二氯吡咯的过程。后一种化合物被用于合成 N-取代的二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]吡咯和二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]吡咯及其溴衍生物。合成了 N-烷基二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]吡咯的二聚体，它们是有前途的新型有机半导体材料。