(1S,5S)-7,14-二羟基-3-甲基-5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-5,6-二氢-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-二酮 | 110267-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: (1S,5S)-7,14-二羟基-3-甲基-5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-5,6-二氢-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-二酮
• 英文名称: (4S,14S)-(+)-4-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-4,5-dihydro-6,13-dihydroxy-4,14-methano-2-methyl-14H-anthra<3,2-f><1,3>oxazocine-7,12-dione
• 英文别名: (4S,14S)-(+)-4-[1,1-(ethylenedioxy)ethyl]-4,5-dihydro-6,13-dihydroxy-4,14-methano-2-methyl-14H-anthra[3,2-f][1,3]oxazocine-7,12-dione；(1S,17S)-3,14-dihydroxy-19-methyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-20-oxa-18-azapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),3,6,8,10,13,18-heptaene-5,12-dione
• CAS: 110267-78-2
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₇
• 分子量: 435.433
• InChiKey: LFJIHWIYJKVADZ-OWJWWREXSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-7,14-二羟基-3-甲基-5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-5,6-二氢-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-二酮 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-N-(2-乙酰基-5,12-二羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4,6,11-六氢四环素-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-5,8-dimethoxy-2-(2-methylsulfinylacetyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl]acetamide 在 三氯化铝 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 aluminium amalgam 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.82h， 生成 (1S,5S)-7,14-二羟基-3-甲基-5-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-5,6-二氢-1H-1,5-methanoanthra[2,3-f][1,3]oxazocine-8,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010

文献信息

• Aminonaphthacene derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US04673668A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  9-Aminonaphthacene derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen atoms or either one of them is a hydrogen atom and the other is hydroxy group or methoxy group; R.sup.3 is acetyl group or 1-hydroxyethyl group; R.sup.4 is a hydrogen atom; R.sup.5 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group, amino group, halogen-substituted lower alkanoylamino group or morpholino group; R.sup.6 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group or tetrahydropyranyloxy group; R.sup.7 is a hydrogen atom or methyl group; R is a hydrogen atom; and n is zero or one, which is useful as anti-cancer chemical agents with lower toxicity and with little local irritation and is able to orally be applied.

  具有以下公式的9-氨基萘丙烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2都是氢原子，或者其中一个是氢原子，另一个是羟基或甲氧基基团；R.sup.3是乙酰基或1-羟基乙基基团；R.sup.4是氢原子；R.sup.5是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基基团、氨基、卤代较低的烷酰胺基团或吗啡环基团；R.sup.6是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基基团或四氢吡喃氧基基团；R.sup.7是氢原子或甲基基团；R是氢原子；n为零或一，其作为抗癌化学药剂具有较低毒性，几乎没有局部刺激，并且可以口服使用。
• J. Org. Chem. 1987, 52, 4477-4485
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ISHIZUMI, KIKUO;OHASHI, NAOHITO;TANNO, NORIHIKO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4477-4485
  作者：ISHIZUMI, KIKUO、OHASHI, NAOHITO、TANNO, NORIHIKO

  DOI：——

  日期：——