(R)-N-(2-乙酰基-5,12-二羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4,6,11-六氢四环素-2-基)乙酰胺 | 104319-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: (R)-N-(2-乙酰基-5,12-二羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4,6,11-六氢四环素-2-基)乙酰胺
• 英文名称: (R)-(-)-9-acetyl-9-acetamido-6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: R-9-acetyl-9-acetamido-6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione；(R)-N-(2-Acetyl-5,12-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl)acetamide；N-[(2R)-2-acetyl-5,12-dihydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]acetamide
• CAS: 104319-02-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: KWEIFRNSMBGXSZ-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  721.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-乙酰基-5,12-二羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4,6,11-六氢四环素-2-基)乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxy-7-O-(2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  一种氨柔比星的合成方法

  摘要：

  一种氨柔比星的合成方法，以R-2-乙酰基-2-乙酰氨基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘为原料，与邻苯二甲酸酐酰化环合，用1,3-丙二醇及其衍生物保护羰基，该保护基在水解反应中更易于脱去。采用（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧柔红霉酮与2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基-1,1,1-三氯亚胺基乙酸酯进行核苷化反应得到（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧-7-O-(2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基)柔红霉酮，脱除乙酰基得到氨柔比星。本合成方法可有效避免水解过程异构体的生成，后续纯化步骤简单，核苷化反应可显著降低生产成本，适于工业化应用。

  公开号：

  CN103421059B
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-5,8-dimethoxy-2-(2-methylsulfinylacetyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl]acetamide 在 三氯化铝 、 aluminium amalgam 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 (R)-N-(2-乙酰基-5,12-二羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4,6,11-六氢四环素-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010

文献信息

• ——
  作者：ISIDZUMI KIKUO、 NINO NORIXIKO、 OBASI NAOXITO、 SATO XIROMI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIZUMI, KIKUO;OHASHI, NAOHITO;TANNO, NORIHIKO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4477-4485
  作者：ISHIZUMI, KIKUO、OHASHI, NAOHITO、TANNO, NORIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TANNO, NORIXIKO;SANO, XIROMI;ISIDZUMI, KIKUO
  作者：TANNO, NORIXIKO、SANO, XIROMI、ISIDZUMI, KIKUO

  DOI：——

  日期：——
• CN115772149
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——