(R)-2-<1(R)-Hydroxyethyl>-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol | 104371-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-<1(R)-Hydroxyethyl>-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 104371-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WYKATIKHEGTVHM-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<1(R)-Hydroxyethyl>-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以84%的产率得到抗癌药中间体
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.

  摘要：

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.323
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethynyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 萘 、 chromium tricarbonyl titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Raney Ni (W-2) 、 氢气 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -42.0~90.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 反应 25.2h， 生成 (R)-2-<1(R)-Hydroxyethyl>-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.

  摘要：

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.323

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of a key synthetic intermediate for anticancer anthracyclines based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39910001533

  日期：——

  (R)-(–)-2-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 6, a key intermediate for the synthesis of anticancer anthracyclines, has been synthesized enantioselectively in 39% overall yield (8 steps) starting from highly diastereoselective reaction of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene with the chiral acetal 7.

  (R)-(-)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚 6 是合成抗癌蒽环类化合物的一个关键中间体，该化合物是由 1-三甲基硅基丁-2,3-二烯与手性缩醛 7 的高非对映选择性反应开始合成的，总产率为 39%（8 个步骤）。
• Stereospecific synthesis of exo-allylic alcohol. An efficient asymmetric synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthols
  作者：Mikiko Sodeoka、Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99036-1

  日期：——

  method for the stereospecific synthesis of exo-allylic alcohols with trisubstituents is described. Using this methodology in combination with Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4- tetrahydro-2-naphthol (5), an important intermediate for the anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 5,8-dimethoxy-2-tetralone

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——