5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole | 171898-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole
• 英文别名: 5-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole；Tert-butyl 2-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrole-1-carboxylate
• CAS: 171898-25-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: GJZFEOGEFBGSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole 在 盐酸 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 alpha-甲基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxydienes for Syntheses of Densely Functionalized Homochiral Compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu

  DOI：10.1055/s-1995-3983

  日期：1995.6

  This review describes the methods of preparation and use of 2-(trimethylsiloxy)furan, N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole, and certain substituted analogues and congeners, including novel 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene, to synthesize complex carbohydrates, azasugars, polyhydroxylated alkaloids, C-glycosylated α-amino acids, amino acids bearing quaternary chiral carbon atoms, and thiosugars. Especially emphasized is the preparation of enantiomerically pure compounds of biological interest. Some mechanistic insights are presented.

  本综述介绍了 2-(三甲基硅氧基)呋喃、N-(叔丁氧羰基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)吡咯以及某些取代的类似物和同系物的制备和使用方法，包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩、包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩，以合成复杂的碳水化合物、氮杂糖、多羟基生物碱、C-糖基化 δ±-氨基酸、含有季手性碳原子的氨基酸和硫代糖。特别强调的是制备具有生物学意义的对映体纯化合物。还介绍了一些机理方面的见解。
• Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476
  作者：Zanardi, Franca、Battistini, Lucia、Rassu, Gloria、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——