(2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-acetic acid | 85301-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetic acid
• CAS: 85301-41-3
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: CCOKEFNZZFPFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双链 DNA 和 RNA 中极简非规范位点的筛选揭示了荧光碱基探针的背景和基序选择性结合

  摘要：

  一种半理性方法可检测双链 DNA 和 RNA 中非规范对 (NCP) 位点的低亲和力结合。针对具有单脱碱基、单 NCP 和串联 NCP 位点的 dsDNA 和 dsRNA 筛选一组带有非生物（三嗪、嘧啶）和天然 RNA 碱基的荧光噻唑橙探针。荧光探针的结合揭示了与 NCP 的新颖且选择性的碱基相互作用，为靶向 RNA 中非规范基序的新策略奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202103616
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基琥珀酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues

  摘要：

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19830292

文献信息

• BERAN, M.;CERNY, A.;KREPELKA, J.;VACHEK, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 292-298
  作者：BERAN, M.、CERNY, A.、KREPELKA, J.、VACHEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BIFACIAL PEPTIDE NUCLEIC ACID PROBES AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] SONDES D'ACIDES NUCLÉIQUES PEPTIDIQUES BIFACIALES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2024010977A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Disclosed herein are bifacial peptide nucleic acid probes. These probes can include a triplex hybrid forming moiety (e.g., a plurality of binding motifs disposed along a peptidyl backbone) conjugated to a prosthetic group. The triplex hybrid forming moiety can bind to a non-canonical base pairing site in a target nucleic acid via triplex hybridization. In this way, a variety of prosthetic groups (e.g., dyes, labels, reactive groups, etc.) can be selectively delivered to a target nucleic acid (e.g.,in vivo,in vitro, orex vivo).
• Screening of Minimalist Noncanonical Sites in Duplex DNA and RNA Reveals Context and Motif‐Selective Binding by Fluorogenic Base Probes
  作者：Yufeng Liang、Shiqin Miao、Jie Mao、Shekaraiah Devari、Maricarmen Gonzalez、Dennis Bong

  DOI：10.1002/chem.202103616

  日期：2022.1.10

  A semi-rational approach to detect low affinity binding to noncanonical pair (NCP) sites in duplex DNA and RNA has been developed. A set of fluorogenic thiazole orange probes bearing abiotic (triazines, pyrimidines) and native RNA bases was screened against dsDNAs and dsRNAs with single abasic, single NCP and tandem NCP sites. Fluorogenic probe engagement revealed novel and selective base interactions

  一种半理性方法可检测双链 DNA 和 RNA 中非规范对 (NCP) 位点的低亲和力结合。针对具有单脱碱基、单 NCP 和串联 NCP 位点的 dsDNA 和 dsRNA 筛选一组带有非生物（三嗪、嘧啶）和天然 RNA 碱基的荧光噻唑橙探针。荧光探针的结合揭示了与 NCP 的新颖且选择性的碱基相互作用，为靶向 RNA 中非规范基序的新策略奠定了基础。
• Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues
  作者：Miloš Beran、Antonín Černý、Jiří Křepelka、Jaroslav Vachek

  DOI：10.1135/cccc19830292

  日期：——

  Condensation of guanidine with diethyl 2-formylbutanedioate (XI), diethyl 2-cyanobutanedioate (XII), diethyl 2-cyanoheptanedioate (XIII), ethyl 6,6-dicyanohexanoate (XIV), or diethyl 6,6-dicyanoundecanedioate (XV), followed by hydrolysis of the esters formed, afforded the respective substituted ω-(2-amino-5-pyrimidinyl)alkanoic acids (II, V, VI, IX and X). Analogously, condensation of the ester XIII with urea or thiourea gave acids VII and VIII. The acid II was converted into its ethyl and butyl ester (III and IV, respectively). The compounds prepared showed no significant antineoplastic effects in mice with experimental tumours.

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。