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3,9-dimethyl-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-6(7H)-one | 1413723-34-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3,9-dimethyl-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-6(7H)-one
英文别名
Des-(9,9-dimethyl) 6-Oxo (S)-ar-Himachalene;(9S)-3,9-dimethyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-one
3,9-dimethyl-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-6(7H)-one化学式
CAS
1413723-34-8
化学式
C13H16O
mdl
——
分子量
188.269
InChiKey
BSKWMZKKOONLDL-JTQLQIEISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    310.0±21.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.46
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3,9-dimethyl-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-6(7H)-one碘甲烷potassium tert-butylate 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以87%的产率得到3,5,5,9-tetramethyl-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-6(7H)-one
    参考文献:
    名称:
    Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
    摘要:
    The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.tetasy.2012.09.008
  • 作为产物:
    描述:
    (R)-2-p-tolylpropan-1-ol咪唑正丁基锂羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium hydride 、 三苯基膦三氟乙酸三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醇二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂, 反应 15.5h, 生成 3,9-dimethyl-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-6(7H)-one
    参考文献:
    名称:
    Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
    摘要:
    The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.tetasy.2012.09.008
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文献信息

  • Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
    作者:Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod
    DOI:10.1016/j.tetasy.2012.09.008
    日期:2012.10
    The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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