<(R)-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)>methyl acetate | 149525-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(R)-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)>methyl acetate
• 英文别名: [(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]methyl acetate；[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 149525-47-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FSLQPSFXORKNHQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(R)-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)>methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(S)-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  具有两个反应性羟甲基基团的 C2-对称手性冠醚的简便合成

  摘要：

  两个 C2-对称手性冠醚，(2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 和 (2 R,9 R)-2,9-bis (hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 由手性亚基 [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]甲醇合成几个步骤的对映体纯度。这种合成方法提供了使用各种结构单元组合构建各种 C2 对称手性冠醚的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983892
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (4RS)-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 Lipase QL 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以35%的产率得到<(R)-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)>methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有两个反应性羟甲基基团的 C2-对称手性冠醚的简便合成

  摘要：

  两个 C2-对称手性冠醚，(2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 和 (2 R,9 R)-2,9-bis (hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 由手性亚基 [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]甲醇合成几个步骤的对映体纯度。这种合成方法提供了使用各种结构单元组合构建各种 C2 对称手性冠醚的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983892

文献信息

• Facile chemoenzymic preparation of enantiomerically pure 2-methylglycerol derivatives as versatile trifunctional C4-synthons
  作者：Beat Wirz、Richard Barner、Joseph Huebscher

  DOI：10.1021/jo00067a034

  日期：1993.7

  Both enantiomers of a series of synthetically valuable 2-methylglycerol derivatives have been prepared with >99% ee using a chemoenzymatic reaction sequence. The introduction of chirality was achieved by enantioselective esterification of 1,2-O-protected 2-methylglycerol 3 or enantioselective hydrolysis of its butyryl ester 4. The enzymatic reaction proceeded with unusually high selectivity and velocity for a primary alcohol (ester) substrate.