t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-4-phenyl-(2S)-butanoate | 123975-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-4-phenyl-(2S)-butanoate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (3S)-2-benzyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 123975-52-0；123975-53-1；127605-50-9；127605-51-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: MTYPHHBWBBRTPF-ANYOKISRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-4-phenyl-(2S)-butanoate 在 lithium hydroxide 、 1-oxa-2-oxo-3-thiaindolizinium chloride 、 氢溴酸 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (S)-homophenylalanine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-4-phenyl-(2S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1

文献信息

• Baldwin, Jack E.; Moloney, Mark G.; North, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 833 - 834
  作者：Baldwin, Jack E.、Moloney, Mark G.、North, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;MOLONEY, MARK G.;NORTH, MICHAEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 833-834
  作者：BALDWIN, JACK E.、MOLONEY, MARK G.、NORTH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;MOLONEY, M. G.;NORTH, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6309-6318
  作者：BALDWIN, J. E.、MOLONEY, M. G.、NORTH, M.

  DOI：——

  日期：——