t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-4-phenyl-(2S)-butanoate | 144787-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-4-phenyl-(2S)-butanoate
• 英文别名: (3S)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 144787-22-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: RNRFNYHNONQGQY-GGYWPGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-4-phenyl-(2S)-butanoate 在 盐酸 、 1-oxa-2-oxo-3-thiaindolizinium chloride 、 氢溴酸 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-4-phenyl-(2S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXV. A convenient method for the synthesis of the acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione
  作者：Derek H.R. Barton、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88249-1

  日期：1992.1

  Treatment of the readily available di-N-oxide- of 2-thiopyridine disulfide 6 with tributylphosphine in the presence of a carboxylic acid provides a convenient and high yielding synthesis of the acyl derivatives 2 of N-hydroxy-2-thio-pyridone. Application of this procedure to the acids 17 and 18 gave, after irradiation in the presence of t-butylthiol, the desired decarboxylated derivatives in high (>90%)

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。
• Baldwin, Jack E.; Moloney, Mark G.; North, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 833 - 834
  作者：Baldwin, Jack E.、Moloney, Mark G.、North, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;MOLONEY, MARK G.;NORTH, MICHAEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 833-834
  作者：BALDWIN, JACK E.、MOLONEY, MARK G.、NORTH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;MOLONEY, M. G.;NORTH, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6309-6318
  作者：BALDWIN, J. E.、MOLONEY, M. G.、NORTH, M.

  DOI：——

  日期：——
• Non-proteinogenic amino acid synthesis. The β-anion derived from aspartic acid, and its application to α-amino acid synthesis.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark G. Moloney、Michael North

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85140-1

  日期：1989.1

  -Z-(S)-aspartate (2) with lithium amide bases generates the corresponding β-ester enolate, which can be alkylated with suitable electrophiles. The application of this strategy for synthesis of optically active amino acids has been investigated.

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。