4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 188524-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 188524-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: MJODNTOKRHQNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  444.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的4-芳基-1 H-吡咯-3-羧酸酯的可转换C H H烯基化：在（±）-Rhazinilam的全合成中的应用

  摘要：

  首先通过Pd（OAc）2催化的氧化Heck反应实现了溶剂控制的4-芳基1 H-吡咯-3-羧酸酯的C-H链烯基化反应。分别以高收率和高区域选择性获得了相应的C2和C5烯基化产物。选择性的C5-烯基化成功地应用于（±）-rhazinilam的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5023933

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Arylpyrroles
  作者：Neville P. Pavri、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo961981u

  日期：1997.4.1