3-(4-chlorophenyl)pyrrole | 26288-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole；3-(p-chlorophenyl)-pyrrole
• CAS: 26288-57-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: YQUKALODYHAYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  333.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)pyrrole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-7-(3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-1-yl)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  螺吡咯烷有机催化剂催化的不对称分子内Friedel-Crafts反应：吲哚嗪和氮杂骨架的对映选择性结构

  摘要：

  螺吡咯烷（SP）型有机催化剂催化的α，β-不饱和醛与吡咯的不对称分子内弗里德-克来福特米歇尔反应得以完成，从而可以构建一系列从高到优的氮杂环庚烷和吲哚嗪骨架对映选择性（高达98％ee）。此外，可以扩大底物的范围以在吲哚嗪框架中生成四元中心（ee高达96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.061
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573

文献信息

• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• Enantioselective and Regioselective Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Catalyzed by a Tridentate Schiff Base-Copper Complex
  作者：Fengfeng Guo、Dalu Chang、Guoyin Lai、Tao Zhu、Shunshun Xiong、Sujing Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201102206

  日期：2011.9.26

  On a (pyr)role: A mild and highly efficient catalytic system has been developed for the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes (see scheme). High yields, and excellent enantioselectivities and regioselectivities were obtained for a broad range of substrates. The synthetic utility of this methodology and mechanistic studies involving a novel, negative, nonlinear effect are

  在（吡咯）上：已开发出温和高效的催化体系，用于吡咯与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（请参见方案）。对于宽范围的底物，获得了高产率，优异的对映选择性和区域选择性。还介绍了这种方法的综合效用和涉及新颖，负面，非线性效应的机理研究。
• Syntheses of 3-substituted pyrrole derivatives with antiinflammatory activity.
  作者：KAZUO SAKAI、MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、NAOTO YONEDA、YUICHI ONODA、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2384

  日期：——

  Various dimethyl 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxylates (3) were synthesized by the reaction of methyl isocyanoacetate (2) with methyl α-isocyanoacrylates (5) in the presence of base. This type of reaction was also applicable to the preparation of 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxamides (10) by employing appropriate amide compounds (8) or (9) and (12) as reactants. Hydrolysis followed by decarboxylation of the pyrrole diester compounds (3) gave 3-substituted pyrroles (14) in good yields. A series of these compounds (14) showed antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 3-(2-chlorophenyl) pyrrole (14d) was found to be more potent than mefenamic acid.

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。
• BIPYRIDINE COMPOUND, TRANSITION METAL COMPLEX, AND METHOD FOR PRODUCTION OF CONJUGATED AROMATIC COMPOUND USING THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20100184978A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted etc., and R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom etc., a transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1) with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a method for production of a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of the transition metal complex.

  一种以式(1)表示的联吡啶化合物：其中R1、R2和R3各自独立地表示可以被取代的C1-C10烷基等，而R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子等，通过将式(1)表示的联吡啶化合物与属于9、10或11族过渡金属的化合物接触而获得的过渡金属配合物，以及一种制备共轭芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（A）与具有与上述芳香化合物（A）相同结构的芳香化合物（A）或结构不同于上述芳香化合物（A）且具有一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（B）反应。