(2S)-N-{(1S)-2-[4-(cyclohexylmethoxy)phenyl]-1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl}-2-hydroxy-4-methylpentanamide | 611210-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-N-{(1S)-2-[4-(cyclohexylmethoxy)phenyl]-1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl}-2-hydroxy-4-methylpentanamide
• CAS: 611210-40-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅
• 分子量: 419.561
• InChiKey: NCMFGWBMERMYNF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{(1S)-2-[4-(cyclohexylmethoxy)phenyl]-1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl}-2-hydroxy-4-methylpentanamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到(2S,5S)-5-((4-(cyclohexylmethoxy)phenyl)methyl)-6-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-3-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(cyclohexylmethyl)-L-tyrosine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S)-N-{(1S)-2-[4-(cyclohexylmethoxy)phenyl]-1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl}-2-hydroxy-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031