1-iodo-3-methoxy-propyne | 14092-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-3-methoxy-propyne
• 英文别名: 1-iodo-3-methoxypropyne；Methyl-γ-jodpropargyl-aether；1-Jod-3-methoxy-propin；1-Iodo-3-methoxyprop-1-yne
• CAS: 14092-43-4
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: AZNIKXZNLCVRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-39 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-methoxy-propyne 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到1,6-dimethoxyhexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第5部分。炔烃和卤代炔烃的交叉偶联研究

  摘要：

  优化了均炔丙基醚1与卤代炔丙基醚2a和2b的交叉偶联，并研究了偶联机理。在胺存在下由Pd°和Cu 1促进的偶联产生异二聚体3与同二聚体4和5的混合物（方案1）。优化首先针对抑制均相耦合。同质耦合部分是由于H / I交换（1 + 2a⇌6 + 7）由CuI和一种胺促进。在DMSO中，这种交换（但不是同二聚体的形成）在很大程度上受到抑制。还评估了膦配体的影响。较弱的σ供体（PPh 3除外）导致更快的偶联和更高的异二聚体与同型二聚体比率，其中P（fur）3导致反应最纯净。在[Pd 2（dba）3 ]，CuI和（i-Pr）2 NH存在下，碘代炔烃2a的还原二聚作用也形成了同二聚体（与I 2 ·（i-Pr）2 NH一起）。庞大和受体取代的胺降低了2a的二聚化程度，但是最大的胺类却不能促进偶联。通过使用溴炔2b可获得更好的结果。的二聚化既不2b中，也没有H /间溴交换1和图2b，观察到。1和2b的耦合

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780814
• 作为产物：
  描述：

  甲基炔丙基醚 在 sodium 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 1-iodo-3-methoxy-propyne
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of 1-lodoalkynes

  摘要：

  本文描述了一种简单通用的合成1-碘代炔烃的一锅法，该方法基于端基乙炔与双吡啶碘（I）四氟硼酸盐在甲醇钠存在下的反应。所报道的方法在应用范围、操作便利性以及产率方面通常优于现有文献中的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28042

文献信息

• Preparation of p-substituted tetrafluoropyridyl derivatives via the tetrafluoropyridylcopper reagent
  作者：Ba Van Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.001

  日期：2012.3

  A new and improved preparation of 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoropyridine from pentafluoropyridine is described. This iodopyridine is utilized for the in situ preparation of the 4-tetrafluoropyridylcopper reagent, 1, via two methods. The first method involves metathesis of the 4-tetrafluoropyridylcadmium reagent with Cu(I)Br at room temperature. The requisite cadmium reagent was readily prepared in situ

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-(1-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026294j

  日期：2003.2.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of readily available N-tert-butyl-2-(1-alkynyl)benzaldimines and aryl, allylic, benzylic, alkynyl halides, as well as a vinylic halide, provides a valuable new route to 3,4-disubstituted isoquinolines with aryl, allylic, benzylic, 1-alkynyl, and vinylic substituents, respectively, in the 4-position. The reaction appears to require an aryl group on the end of the

  易于催化的N-叔丁基-2-（1-炔基）苯甲二胺与芳基，烯丙基，苄基，炔基卤化物以及乙烯基卤化物的钯催化交叉偶联为3,4提供了一条有价值的新途径-双取代的异喹啉在4-位分别具有芳基，烯丙基，苄基，1-炔基和乙烯基取代基。该反应似乎需要在距亚胺官能团最远的乙炔末端上的芳基。优化了反应条件，并获得了相当好的收率。
• Synthesis of ethynylidene cyclopentanes by a cyclisation catalyzed by the simultaneous presence of palladium (0) and copper (I)
  作者：Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80215-r

  日期：1991.11

  Ethynylidene cyclopentanes can be formed in 35–71% yield from the reaction of the enolates of compounds such as δ-acetylenic malonates with 1-halogeno-1-alkynes. This reaction requires catalysis by both palladium (0) and copper (I) species.

  乙炔基丙二酸酯等化合物的烯醇化物与1-卤代-1-炔烃的反应可形成亚乙基环戊烷，产率为35-71％。该反应需要钯（0）和铜（I）物种的催化。
• Reactions of Alkenes, Alkynes, and Alkoxyallenes with New Polymer-Supported Electrophilic Reagents
  作者：Holger Monenschein、Georgia Sourkouni-Argirusi、Katherine M. Schubothe、Thomas O'Hare、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol991149m

  日期：1999.12.1

  Preparation of new polymer-supported electrophilic reagents that efficiently promote 1,2-haloacetoxylations of alkenes and alkoxyallenes is described. Under very mild conditions and in high yields, alkenes are transformed into or-halo acetates while alkoxyallenes lead to vinyl iodides. In contrast to these results, terminal alkynes commonly afford synthetically valuable l-iodo-alkynes.
• Cai, Mingzhong; Hao, Wenyan; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 485 - 486
  作者：Cai, Mingzhong、Hao, Wenyan、Zhao, Hong、Song, Caisheng

  DOI：——

  日期：——