(2S,3S,4S,5S)-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran | 103516-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-deoxy-3-C-(ethoxycarbonyl)-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-vinyl-β-L-talofuranose；[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetic acid ethyl ester；(2R,3R,4R,5S)-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran；(2R,3R,4S,5S)-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran；(2R,3R,4R,5S)-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran；(2R,3R,4R,5S)-4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-[(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 103516-15-0；103516-16-1；103516-17-2；103516-18-3；107173-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: SCOJDGBCOMCDBA-PBCCLZPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 4 A molecular sieve 、 Raney nickel T-4 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~135.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005