(2-Nitroethenyl)cyclopentane | 98431-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-Nitroethenyl)cyclopentane
• 英文别名: 2-nitroethenylcyclopentane
• CAS: 98431-67-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: QJUJQXPQQYTYQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Nitroethenyl)cyclopentane 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到(3-cyclopentylideneprop-1-yn-1-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲导向基团从 β-硝基烯烃立体选择性合成 (E)-1,3-烯炔的 Pd 催化串联途径

  摘要：

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。

  DOI：

  10.1002/chem.202301637
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 环戊-2,4-二烯-1-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 aluminum oxide 作用下， 生成 (2-Nitroethenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）和钒（V）的手性Salen配合物催化氰化物不对称加成到β-硝基烯烃中。

  摘要：

  结构明确的双金属钛（IV）（salen）和单金属钒（V）（salen）配合物已用作催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到β-硝基烯烃中，以生产ee值在79范围内的手性腈-89％，在0摄氏度下转化率高达100％。优化了反应条件（溶剂，温度，时间和钒络合物抗衡离子），结果表明催化剂负载量可显着降低（20至2 mol）与使用原位制备的催化剂的先前研究相比，反应温度提高了（％），反应温度提高了（-40至0摄氏度）。将结果与先前使用相同催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到醛中获得的结果进行比较和对比。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300215

文献信息

• Activation of Chiral (Salen)TiCl₂ Complex by Phosphorane for the Highly Enantioselective Cyanation of Nitroolefins
  作者：Chen Chen、Wen-Biao Wu、Yan-Hong Li、Qiu-Hua Zhao、Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00612

  日期：2020.3.6

  We report that phosphorane can activate (salen)TiCl2 complex to achieve unprecedented excellent enantioselectivity and a broad substrate scope in the cyanation of nitroolefins. Our cyanating reagent Me2(CH2Cl)SiCN proves to be more active than TMSCN in this reaction, allowing 11 β-aliphatic nitrolefins and 12 β-CF3 nitroolefins (either β-aryl or aliphatic) to work well to give the corresponding tertiary

  我们报道磷烷可以激活（salen）TiCl2络合物，以实现前所未有的出色对映选择性和硝基烯烃氰化反应中广泛的底物范围。我们的氰化试剂Me2（CH2Cl）SiCN在该反应中被证明比TMSCN具有更高的活性，可以使11个β-脂族硝基烯烃和12个β-CF3硝基烯烃（β-芳基或脂族）很好地起作用，从而生成相应的叔或季β -腈具有高到极好的对映选择性。
• One-Step Syntheses of 3,4-Disubstituted Isochroman-1-ones by the Annulation of Benzoic Acids with Nitroalkenes
  作者：Shuang-Liang Liu、Xulin Lv、Xiaoge Wang、Zhaoyang Li、Qinchen Huang、Qingxian Jin、Liming Zhou、Shaoming Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00059

  日期：2024.3.1

  annulation of benzoic acids with nitroalkenes was disclosed to afford a wide range of 3,4-disubstituted isochroman-1-ones with excellent regioselectivity and high catalytic efficiency. Both aromatic and aliphatic nitroalkenes participated in this cyclization reaction successfully. The synthetic value of 3,4-disubstituted isochroman-1-ones was proven by a series of derivatizations. Furthermore, a reliable

  研究表明，Rh(III) 催化的苯甲酸与硝基烯烃的环化反应可生成多种 3,4-二取代异色满-1-酮，具有优异的区域选择性和高催化效率。芳香族和脂肪族硝基烯烃均成功参与了该环化反应。通过一系列衍生化实验证明了3,4-二取代异色满-1-酮的合成价值。此外，在实验研究和相关先例的基础上概述了可靠的机制。
• Asymmetric Addition of Cyanide to β‐Nitroalkenes Catalysed by Chiral Salen Complexes of Titanium(IV) and Vanadium(V)
  作者：Michael North、James M. Watson

  DOI：10.1002/cctc.201300215

  日期：2013.8

  Structurally well-defined bimetallic titanium(IV) (salen) and monometallic vanadium(V) (salen) complexes have been used as catalysts for the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to beta-nitroalkenes to produce chiral nitronitriles with ee values in the range of 79-89 % and conversions up to 100 % at 0 degrees C. The reaction conditions (solvent, temperature, time and vanadium complex counter-ion)

  结构明确的双金属钛（IV）（salen）和单金属钒（V）（salen）配合物已用作催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到β-硝基烯烃中，以生产ee值在79范围内的手性腈-89％，在0摄氏度下转化率高达100％。优化了反应条件（溶剂，温度，时间和钒络合物抗衡离子），结果表明催化剂负载量可显着降低（20至2 mol）与使用原位制备的催化剂的先前研究相比，反应温度提高了（％），反应温度提高了（-40至0摄氏度）。将结果与先前使用相同催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到醛中获得的结果进行比较和对比。
• Pd‐Catalyzed Tandem Pathway for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)‐1,3‐Enyne from <i>β</i>‐Nitroalkenes by Using a Sacrificial Directing Group
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Soumya Mondal、Abu S. M. Islam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202301637

  日期：2023.11.2

  Dancing hybridization: The first example of efficient and stereoselective (E)-1,3-enyne synthesis exclusively from alkene substrates is described. Inauguration of nitro group as a sacrificial directing group, formation of magical triple bond by promoting zero-order to third-order upgradation make this methodology atom and step efficient with sustainability.

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。