(R)-8-hydroxy-6-benzyl-5-oxo-6-azaspiro[3.4]octane | 180506-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-8-hydroxy-6-benzyl-5-oxo-6-azaspiro[3.4]octane
• 英文别名: (8R)-6-benzyl-8-hydroxy-6-azaspiro[3.4]octan-5-one
• CAS: 180506-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BDPIJKMZHPWWPV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-hydroxy-6-benzyl-5-oxo-6-azaspiro[3.4]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-8-amino-6-benzyl-6-azaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率或微生物还原有效合成DV-7751的关键中间体。

  摘要：

  建立了两种新型的喹诺酮羧酸DV-7751（1）的C-10取代基的有效合成方法。第一种方法利用外消旋的8-氨基-6-苄基-6-azaspiro [3.4]辛烷的光学拆分[13]，第二种方法利用对映选择性微生物还原6-苄基-5,8-二氧代-6-azaspiro的对映体。 [3.4]辛烷（8b）。用每种合成方法，（S）-8-氨基-6-苄基-6-氮杂螺[3.4]辛烷（11）的对映体过量大于96％。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.563
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 Phaeocreopsis sp. JCM 1880 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (R)-8-hydroxy-6-benzyl-5-oxo-6-azaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率或微生物还原有效合成DV-7751的关键中间体。

  摘要：

  建立了两种新型的喹诺酮羧酸DV-7751（1）的C-10取代基的有效合成方法。第一种方法利用外消旋的8-氨基-6-苄基-6-azaspiro [3.4]辛烷的光学拆分[13]，第二种方法利用对映选择性微生物还原6-苄基-5,8-二氧代-6-azaspiro的对映体。 [3.4]辛烷（8b）。用每种合成方法，（S）-8-氨基-6-苄基-6-氮杂螺[3.4]辛烷（11）的对映体过量大于96％。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.563

文献信息

• Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DV-7751 via Optical Resolution or Microbial Reduction.
  作者：Akihiko MIYADERA、Koji SATOH、Akihiro IMURA

  DOI：10.1248/cpb.48.563

  日期：——

  synthesis of the C-10 substituent of DV-7751 (1), a novel quinolone carboxylic acid, were established. The first method utilizes an optical resolution of racemic 8-amino-6-benzyl-6-azaspiro[3.4]octane (13), while the second employs an enantioselective microbial reduction of 6-benzyl-5,8-dioxo-6-azaspiro[3.4]octane (8b). The enantiomeric excess of (S)-8-amino-6-benzyl-6-azaspiro[3.4]octane (11) with each

  建立了两种新型的喹诺酮羧酸DV-7751（1）的C-10取代基的有效合成方法。第一种方法利用外消旋的8-氨基-6-苄基-6-azaspiro [3.4]辛烷的光学拆分[13]，第二种方法利用对映选择性微生物还原6-苄基-5,8-二氧代-6-azaspiro的对映体。 [3.4]辛烷（8b）。用每种合成方法，（S）-8-氨基-6-苄基-6-氮杂螺[3.4]辛烷（11）的对映体过量大于96％。