N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,2,6,7-tetrachloro-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 946612-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,2,6,7-tetrachloro-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene diimide；TClPDIs；N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboximide；11,14,22,26-Tetrachloro-7,18-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrachloro-7,18-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 946612-27-7
• 化学式: C₃₂H₈Cl₄F₁₄N₂O₄
• 分子量: 892.216
• InChiKey: BWEOYKSMTNROCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,2,6,7-tetrachloro-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 氯磺酸 、 碘 、 氯 作用下， 反应 7.0h， 以100%的产率得到octachloro-N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboximide
  参考文献：
  名称：

  HALOGEN-CONTAINING PERYLENETETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中Y1和Y2分别为O或NRa或NRb，其中Ra和Rb分别为H或有机基；Z1至Z4分别为O或S；R11至R14，R21至R24分别为Cl，F；其中R11至R14，R21至R24中的1或2个基也可以是CN和/或1个R11至R14，R21至R24基可以是H；当Y1为NRa时，Z1或Z2也可以是NRc，其中Ra和Rc一起是具有2到5个原子的桥接X基团；当Y2为NRb时，Z3或Z4也可以是NRd，其中Rb和Rd一起是具有2到5个原子的桥接X基团；以及制备该化合物的方法，以及它们作为发射材料、电荷传输材料或激子传输材料的用途。

  公开号：

  US20110068328A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟丁胺 、 1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,2,6,7-tetrachloro-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  An ambient stable core-substituted perylene bisimide dianion: isolation and single crystal structure analysis

  摘要：

  一种高度电子亏损的PBI的还原产生了相应的二阴离子二钠盐，该盐通过单晶结构分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c4sc03671a

文献信息

• Tuning Orbital Energetics in Arylene Diimide Semiconductors. Materials Design for Ambient Stability of n-Type Charge Transport
  作者：Brooks A. Jones、Antonio Facchetti、Michael R. Wasielewski、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja075242e

  日期：2007.12.1

  N'-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) = 10(3); N,N'-bis(n-octyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Cl4): mu = 4 x 10(-3) cm2 V(-1) (s-1), Vth = 37 V, I(on)/I(off) = 10(4); N,N'-bis(n-octyl)-2-cyanonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) (NDI-8CN): mu = 4.7 x 10(-3) cm2 V(-1) s(-1)

  通过系统地改变基于亚芳基二亚胺的材料的 LUMO 能量和分子取代基，研究了用于有机场效应晶体管 (OFET) 的 n 型有机材料中环境稳定性的结构和电子标准。n+-Si/SiO2 衬底上的六个 OFET 的 OFET 响应参数如下： N,N'-bis(n-octyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8): mu = 0.32 cm2 V(-1) s(-1)，Vth = 55 V，I(on)/I(off) = 10(5)；N,N'-bis(n-octyl)-1,7- 和 N,N'-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI- 8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) =
• Fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives and use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US08350035B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.

  本发明涉及氟化的莱烯四羧酸衍生物，以及它们的制备方法和用途，特别是作为n型半导体。
• Palladium-Catalyzed Si–C Bond Formation toward Sila-Annulated Perylene Diimides
  作者：Zetong Ma、Chengyi Xiao、Chunming Liu、Dong Meng、Wei Jiang、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02011

  日期：2017.8.18

  The first example of sila-annulation onto the perylene diimide core that allows the effective and practical synthesis of both sila- and disilaperylene diimides (Si-PDIs and 2Si-PDIs) in one pot through palladium-catalyzed Si–C bond formation is presented. The corresponding sila-annulated perylene diimides demonstrated exceptional optical properties with noteworthy bathochromic shifts and excellent

  提出了在a二酰亚胺芯上进行硅烷环化的第一个示例，该示例可以通过钯催化的Si-C键形成，在一个罐中有效，实用地合成硅烷和二硅丙二酰亚胺（Si-PDI和2Si-PDI）。相应的硅烷基环化的per二酰亚胺显示出优异的光学性能，并具有值得注意的红移和出色的荧光量子产率。单晶分析显示几乎平面的分子结构和具有强烈π-π相互作用的独特堆积排列。他们的单晶OFET器件在氮气氛下显示出高达0.3 cm 2 V –1 s –1的良好电子迁移率。
• 一种噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物及其制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108570067B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及一种噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物及其制备方法。所述的噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：本发明以1,12‑二卤代‑3,4:9,10‑苝四酰亚二胺或者1,6,7,12‑四卤代‑3,4:9,10‑苝四酰亚二胺为原料，在惰性气体保护下加热，通过钯催化一步偶联法而制备出下式所示的噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物，反应结束后，产物经分离提纯得到噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物。该类衍生物可作为有机半导体n‑型电子传输材料应用于有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等，亦可作为一种中间体制备新型的苝酰亚胺类电子受体材料。
• An ambient stable core-substituted perylene bisimide dianion: isolation and single crystal structure analysis
  作者：Sabine Seifert、David Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c4sc03671a

  日期：——

  The reduction of a highly electron deficient PBI afforded the corresponding dianion disodium salt that was characterized by single crystal structure analysis.

  一种高度电子亏损的PBI的还原产生了相应的二阴离子二钠盐，该盐通过单晶结构分析进行了表征。