5-(trifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole | 60406-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-5-phenyl-1,2,4-triazole；3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-Triazole
• CAS: 60406-64-6
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• 分子量: 213.162
• InChiKey: DEVRZHXKHXGIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.6-147.9 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  292.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-(trifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与肼和甲基肼反应中的五至六元环重排

  摘要：

  已经研究了5-全氟烷基-1，2，4-恶二唑与肼或甲基肼作为二齿亲核试剂的肼解反应。通过将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑的C（5）-N（4）双键中，然后进行涉及第二个亲核位点的开环和闭环（ANRORC）来进行反应试剂。此闭环步骤可能涉及1,2,4-恶二唑的原始C（3）（产生5至5元环重排）或与之相连的另一个亲电子中心（利用5至5六元环重排）。替代性的初始亲核攻击可能涉及在C（3）处连接的另一个亲电子中心，即羰基，导致the原子的形成，该hydr经过Boulton-Katritzky重排（BKR）。选择的反应路径取决于所用亲核试剂和C（3）上取代基的性质。与以前的假设不同，当使用甲基肼时，观察到的区域化学总是显示受较少的NH影响的首选初始攻击C（5）上亲核试剂的2个末端。而且，新的光谱学证据允许将正确的结构分配给由5-全氟烷基-3-苯基-1，2，4-恶二唑与甲基肼反应形成的产物。

  DOI：

  10.1021/jo061251e
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与肼和甲基肼反应中的五至六元环重排

  摘要：

  已经研究了5-全氟烷基-1，2，4-恶二唑与肼或甲基肼作为二齿亲核试剂的肼解反应。通过将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑的C（5）-N（4）双键中，然后进行涉及第二个亲核位点的开环和闭环（ANRORC）来进行反应试剂。此闭环步骤可能涉及1,2,4-恶二唑的原始C（3）（产生5至5元环重排）或与之相连的另一个亲电子中心（利用5至5六元环重排）。替代性的初始亲核攻击可能涉及在C（3）处连接的另一个亲电子中心，即羰基，导致the原子的形成，该hydr经过Boulton-Katritzky重排（BKR）。选择的反应路径取决于所用亲核试剂和C（3）上取代基的性质。与以前的假设不同，当使用甲基肼时，观察到的区域化学总是显示受较少的NH影响的首选初始攻击C（5）上亲核试剂的2个末端。而且，新的光谱学证据允许将正确的结构分配给由5-全氟烷基-3-苯基-1，2，4-恶二唑与甲基肼反应形成的产物。

  DOI：

  10.1021/jo061251e

文献信息

• Organic metal complexes
  申请人：Chin Chih-Lung

  公开号：US20080214818A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  An organic metal complex is provided. The organic metal complex has formula (I): wherein R 1 includes hydrogen, C1˜C9 alkyl, C5˜C8 cycloalkyl, or substituted or non-substituted aromatic groups, R 2 and R 3 comprise hydrogen, fluorine, trifluoromethyl, C1˜C9 alkyl, C5˜C8 cycloalkyl, or substituted or non-substituted aromatic groups, Y comprises C—R or carbonyl, wherein R comprises hydrogen, C1˜C9 alkyl, C5˜C8 cycloalkyl, or substituted or non-substituted aromatic groups, L is a ligand, M comprises iridium, platinum, ruthenium, gold, or palladium, m is 1˜3, and n is 0˜2, wherein m+n is equal to the valence of M.

  提供了一种有机金属配合物。该有机金属配合物的化学式为（I）：其中R1包括氢、C1~C9烷基、C5~C8环烷基，或取代或未取代的芳香族基团，R2和R3包括氢、氟、三氟甲基、C1~C9烷基、C5~C8环烷基，或取代或未取代的芳香族基团，Y包括C—R或羰基，其中R包括氢、C1~C9烷基、C5~C8环烷基，或取代或未取代的芳香族基团，L为配体，M包括铱、铂、钌、金或钯，m为1~3，n为0~2，其中m+n等于M的化合价。
• Funabiki, Kazumasa; Noma, Naoko; Kuzuya, Gouhaku, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 5, p. 1301 - 1308
  作者：Funabiki, Kazumasa、Noma, Naoko、Kuzuya, Gouhaku、Matsui, Masaki、Shibata, Katsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• BURGER, KLAUS;KAHL, THOMAS, CHEM.-ZTG, 112,(1988) N 3, 109-111
  作者：BURGER, KLAUS、KAHL, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• US4038405A
  申请人：——

  公开号：US4038405A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4097599A
  申请人：——

  公开号：US4097599A

  公开（公告）日：1978-06-27