2,4-diamino-5-ethoxycarbonylmethyl-6-hydroxypyrimidine | 215712-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-ethoxycarbonylmethyl-6-hydroxypyrimidine
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetate
• CAS: 215712-74-6
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃
• 分子量: 212.208
• InChiKey: RJCMEYUZYYLMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-ethoxycarbonylmethyl-6-hydroxypyrimidine 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2,4-Diamino-6-oxo-1-(2-phosphonomethoxy-ethyl)-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的5-取代的2,4-二氨基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶-无环核苷膦酸酯类似物。

  摘要：

  通过C5-烷基化或通过环化形成嘧啶环来制备在5位上被烯丙基，苄基，氰基甲基，乙氧基羰基甲基，苯基，环丙基或甲基取代的2，4-二氨基-6-羟基嘧啶。它们与2-[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙基甲苯磺酸酯的烷基化得到N1-和O6-区域异构体，将其分离并通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解而转化为游离膦酸。2,4-二氨基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶与元素溴，N-氯代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到相应的磷保护的5-溴-，5-氯-和- 5-碘衍生物。它们的脱保护得到2，4-二氨基-5-溴-和-5-氯-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。2，还通过将5-溴化合物与AlMe（3）交叉偶联来合成4-二氨基-5-甲基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。这些化合物对DNA病毒（例如1型和2型单纯疱疹病毒），巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和痘苗病毒的抑制活性较弱。相反，几种5-取

  DOI：

  10.1021/jm030932o
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到2,4-diamino-5-ethoxycarbonylmethyl-6-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的5-取代的2,4-二氨基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶-无环核苷膦酸酯类似物。

  摘要：

  通过C5-烷基化或通过环化形成嘧啶环来制备在5位上被烯丙基，苄基，氰基甲基，乙氧基羰基甲基，苯基，环丙基或甲基取代的2，4-二氨基-6-羟基嘧啶。它们与2-[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙基甲苯磺酸酯的烷基化得到N1-和O6-区域异构体，将其分离并通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解而转化为游离膦酸。2,4-二氨基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶与元素溴，N-氯代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到相应的磷保护的5-溴-，5-氯-和- 5-碘衍生物。它们的脱保护得到2，4-二氨基-5-溴-和-5-氯-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。2，还通过将5-溴化合物与AlMe（3）交叉偶联来合成4-二氨基-5-甲基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。这些化合物对DNA病毒（例如1型和2型单纯疱疹病毒），巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和痘苗病毒的抑制活性较弱。相反，几种5-取

  DOI：

  10.1021/jm030932o

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE À GROUPES PHOSPHONATE, EN TANT QU'ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2004111064A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel compounds are provided having formula (I) where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒的方法以及合成化合物（I）的过程。
• Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues
  作者：Miloš Beran、Antonín Černý、Jiří Křepelka、Jaroslav Vachek

  DOI：10.1135/cccc19830292

  日期：——

  Condensation of guanidine with diethyl 2-formylbutanedioate (XI), diethyl 2-cyanobutanedioate (XII), diethyl 2-cyanoheptanedioate (XIII), ethyl 6,6-dicyanohexanoate (XIV), or diethyl 6,6-dicyanoundecanedioate (XV), followed by hydrolysis of the esters formed, afforded the respective substituted ω-(2-amino-5-pyrimidinyl)alkanoic acids (II, V, VI, IX and X). Analogously, condensation of the ester XIII with urea or thiourea gave acids VII and VIII. The acid II was converted into its ethyl and butyl ester (III and IV, respectively). The compounds prepared showed no significant antineoplastic effects in mice with experimental tumours.

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。
• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：Balzarini M.R. Jan

  公开号：US20050075318A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Novel compounds are provided having formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供了化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*的定义如下。还提供了用于抗病毒的方法和合成化合物（I）的过程。
• Gibson, Colin L.; Ohta, Kyuji; Paulini, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 3025 - 3031
  作者：Gibson, Colin L.、Ohta, Kyuji、Paulini, Klaus、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1644389B1

  公开（公告）日：2011-01-19