2-[2,2-双-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-苯胺 | 6941-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2,2-双-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-苯胺
• 英文名称: 2-(2,2-di(1H-indol-3-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: 3,3'-(o-aminophenethylidene)di-indole；2-[2,2-Bis-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-phenylamine；2-[2,2-bis(1H-indol-3-yl)ethyl]aniline
• CAS: 6941-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• mdl: MFCD00187820
• 分子量: 351.451
• InChiKey: GDGIXKWOJJMLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,2-双-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  0.5 mol L-1硫酸水溶液中吲哚低聚的热力学和动力学：一些温度相关参数的评估

  摘要：

  吲哚存在于多种具有生理活性的天然化合物中，并且它在药物和工业化学中是非常重要的中间体。因此，吲哚质子化，低聚平衡性的评估以及稀硫酸在不同温度下二聚体和三聚体形成动力学的研究由于其实际和科学意义而至为重要。在这里，我们使用文献滴定数据和量子化学计算方法来计算质子平衡，以获得可靠的p K a从288到313 K的吲哚值。从这些计算开始，我们能够测量在不同温度下吲哚的低聚平衡常数及其动力学常数，该常数取决于吲哚p K a。反应的焓和熵通过Van't Hoff方程进行计算，而Eyring–Evans–Polanyi方程的活化参数针对整个动力学常数进行评估。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3319
• 作为产物：
  描述：

  ortho -2 ethyl, ethoxy carbanilide 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-[2,2-双-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Bourgeois, Paul; Mesdouze, Jean; Philogene, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1043 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free Brønsted acid catalysed alkylation of arenes and heteroarenes with benzylic alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Marta Rucci、Giulia Spano、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.011

  日期：2014.3

  A simple and efficient alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds via the direct SN1-type nucleophilic substitution of benzylic alcohols in the presence of catalytic amounts of the strong Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under neat conditions is herein reported. A library of di- and triaryl (and heteroaryl) methanes was prepared in good yields and high regioselectivity. The observed reactivity

  本文报道了在纯净条件下，在催化量的强布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺存在下，通过苄基醇的直接S N 1型亲核取代，对芳香族和杂芳香族化合物进行的简单有效烷基化。以高收率和高区域选择性制备了二芳基和三芳基（和杂芳基）甲烷的库。已证明观察到的反应性与Mayr的亲核性和亲电子性等级相符。
• Therapeutic and diagnostic ligand systems comprising transport molecule binding properties and medicaments containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030185793A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to transport molecule binding ligand compounds which comprise a therapeutically and/or diagnostically active substance and a carrier molecule-affine substance with a high association constant to the carrier molecule. The invention also relates to medicaments containing these ligand compounds and to diagnostic kits.

  这项发明涉及与载体分子结合的配体化合物，其包括具有治疗和/或诊断活性物质以及与载体分子具有高结合常数的载体分子亲和物质。该发明还涉及含有这些配体化合物的药物和诊断试剂盒。
• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• Brønsted acidic ionic liquid–catalyzed tandem trimerization of indoles: An efficient approach towards the synthesis of indole 3,3′‐trimers under solvent‐free conditions
  作者：Rana Chatterjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1002/jhet.3914

  日期：2020.4

  1‐butane sulfonic acid‐3‐methylimidazolium tosylate, [BSMIM]OTs, as an organocatalyst for the tandem type trimerization of indoles to synthesize indole 3,3′‐trimers under neat conditions. Using this developed protocol synthesis of indole trimers with various substituted indoles, which are biologically important, has been reported. From the control experiments and literature, a possible mechanism has

  我们已经观察到1-丁烷磺酸-3-甲基咪唑鎓甲苯磺酸盐[BSMIM] OTs在纯净条件下作为吲哚串联型三聚反应有机化合物合成吲哚3,3'-三聚体的作用。已经报道了使用这种开发的方案合成具有生物学重要性的各种取代的吲哚的吲哚三聚体。从对照实验和文献中，已经提出了通过在离子液体催化剂存在下生成吲哚阳离子的可能机理。催化剂已循环使用了几次。我们方法的显着优势是反应时间短，反应纯净，无需纯化即可进行色谱分离，可购得的底物，反应条件纯净且无金属。使用协议，
• Sc(OTf)3-Catalyzed Oligomerization of Indole: One-Pot Synthesis of 2-[2,2-Bis(indol-3-yl)ethyl]anilines and 3-(Indolin-2-yl)indoles
  作者：Anil Kumar、Ganesh Shelke

  DOI：10.1055/s-0036-1588181

  日期：2017.9

  yield of 2-[2,2-bis(indol-3-yl)ethyl]anilines and 3-(indolin-2-yl)indoles. Oligomerization of substituted indoles and N-methylindoles was investigated in the presence of catalytic amounts of scandium triflate in dichloromethane. Two types of indole oligomer, 2-[2,2-bis(indol-3-yl)ethyl]anilines and 3-(indolin-2-yl)indoles were obtained based on the substituent on indole ring. This study constitutes the

  摘要 在二氯甲烷中催化量的三氟甲磺酸scan存在下，研究了取代的吲哚和N-甲基吲哚的低聚。基于吲哚环上的取代基，获得了两种类型的吲哚低聚物，即2- [2，2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）吲哚。该研究构成了Sc（OTf）3催化的吲哚低聚的第一个实例，并获得了2- [2,2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）苯胺的良好收率。吲哚。 在二氯甲烷中催化量的三氟甲磺酸scan存在下，研究了取代的吲哚和N-甲基吲哚的低聚。基于吲哚环上的取代基，获得了两种类型的吲哚低聚物，即2- [2，2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）吲哚。该研究构成了Sc（OTf）3催化的吲哚低聚的第一个实例，并获得了2- [2,2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）苯胺的良好收率。吲哚。