ethyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate | 1446467-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3S,4S,5R)-5-acetyloxy-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1446467-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: LBZAYEKOWPAGQN-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R,3R)-5-(ethoxycarbonyl)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3aS,7R,7aR)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到ethyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004