2-phenylethynyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole | 362604-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenylethynyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-phenylethynyl)benzimidazole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-phenylethynyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 362604-49-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: MBCLZZCYIXPIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-β-phenylacetylenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化旋转选择性构建含苯并咪唑和喹啉环的轴向手性化合物

  摘要：

  描述了构建含有苯并咪唑和喹啉环的轴向手性化合物的有机催化逆向选择性策略。2-炔基苯并咪唑与邻氨基苯基酮的对映选择性杂环化反应在手性磷酸存在下顺利进行，提供了具有良好收率和对映选择性的轴向手性杂联芳基。这是通过这种新策略将苯并咪唑环和喹啉环分别在2-位和3-位结合成轴向手性杂联芳基的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01905
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenylethynyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化旋转选择性构建含苯并咪唑和喹啉环的轴向手性化合物

  摘要：

  描述了构建含有苯并咪唑和喹啉环的轴向手性化合物的有机催化逆向选择性策略。2-炔基苯并咪唑与邻氨基苯基酮的对映选择性杂环化反应在手性磷酸存在下顺利进行，提供了具有良好收率和对映选择性的轴向手性杂联芳基。这是通过这种新策略将苯并咪唑环和喹啉环分别在2-位和3-位结合成轴向手性杂联芳基的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01905

文献信息

• Efficient Synthesis of 1H-Benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one Derivatives Using Ag2CO3/TFA-Catalyzed 6-endo-dig Cyclization: Reaction Scope and Mechanistic Study
  作者：Abdelkarim El Qami、Badr Jismy、Mohamed Akssira、Johan Jacquemin、Abdellatif Tikad、Mohamed Abarbri

  DOI：10.3390/molecules28052403

  日期：——

  oxacyclization of N-Boc-2-alkynylbenzimidazole substrates. In all experiments, the 6-endo-dig cyclization was exclusively achieved since the possible 5-exo-dig heterocycle was not observed, indicating the high regioselectivity of this process. The scope and limitations of the silver catalyzed 6-endo-dig cyclization of N-Boc-2-alkynylbenzimidazoles as substrates, bearing various substituents, were investigated

  1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one 衍生物的小型文库以优良的产率制备，涉及 Ag2CO3/TFA 催化的 N 分子内氧杂环化-Boc-2-炔基苯并咪唑底物。在所有实验中，由于未观察到可能的 5-exo-dig 杂环，因此完全实现了 6-endo-dig 环化，表明该过程具有高区域选择性。研究了 N-Boc-2-炔基苯并咪唑作为底物、带有各种取代基的银催化 6-内切-环化的范围和局限性。虽然 ZnCl2 显示出对带有芳香族取代基的炔烃的限制，但 Ag2CO3/TFA 证明了其有效性和相容性，无论起始炔烃的性质（脂肪族、芳香族或杂芳族）如何，为结构多样的 1H-苯并[4,5]咪唑并[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones 提供实用的区域选择性途径，产率高。此外，一项互补的计算研究解释了 oxacyclization 选择性的合理化，有利于
• Phosphine-Catalyzed <i>Anti</i>-Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Kazunori Nagao、Ayaka Yamazaki、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00390

  日期：2018.4.6

  Trialkylphosphine organocatalysts have enabled regioselective anti-hydroboration of internal, alkynes with pinacolborane reagents to provide (E)-disubstituted alkenylboronate compounds. The alkenyl-boronate can be used for derivatizations, such as protodeborylation, Suzuld-Miyaura coupling, conjugate reduction, and Diels-Alder reactions.
• Synthesis and Thermolysis of Heterocyclic 3-Aza-3-ene-1,5-diynes¹
  作者：Asha K. Nadipuram、Wendi M. David、Dalip Kumar、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/ol027100p

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Simple, acyclic 3-aza-3-ene-1,5-diynes undergo an aza-Bergman rearrangement to a fleeting 2,5-didehydropyridine (2,5-ddp) intermediate that rapidly ring-opens to beta-alkynylacrylonitrile products. In an effort to access longer-lived 2,5-ddp intermediates, we have prepared heterocyclic 3-aza-3-ene-1,5-diynes. The thermolysis of one such heterocyclic aza-enedlyne does not afford products derived from trapping a 2,5-ddp intermediate but rather cyclopropanes that appear to arise from a carbene intermediate and a product that appears to be a trapping product from a 2,3-ddp intermediate.