(R)-3-[1-Chloro-pent-(Z)-ylidene]-4-methyl-oxetan-2-one | 849705-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-[1-Chloro-pent-(Z)-ylidene]-4-methyl-oxetan-2-one
• CAS: 849705-23-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: VVKXCTZLTMMKQX-VALLEEFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 (R)-3-[1-Chloro-pent-(Z)-ylidene]-4-methyl-oxetan-2-one 在 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(R)-(Z)-α-[1-(benzo[1.3]dioxol-5-yl)pentylidene]-β-methyl-β-lactone
  参考文献：
  名称：

  α-氯亚烷基-β-内酯和β-内酰胺与有机硼酸的高效铃木偶联反应

  摘要：

  报道了通过铃木交叉偶联反应活化（Z）-α-氯亚烷基-β-内酯和（E）-α-氯亚烷基-β-内酰胺的CCl键。烷基，杂芳族，取代的苯基和烯基硼酸可以在短时间内以优异的产率与各种α-氯亚烷基-β-内酯和β-内酰胺偶联。光学活性底物的交叉偶联反应导致光学活性化合物没有相应手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600234
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Novozym-435 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (R)-3-[1-Chloro-pent-(Z)-ylidene]-4-methyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pd(II)-Catalyzed Synthesis of (Z)-α-Haloalkylidene-β-lactones from Cyclocarbonylation of 2-Alkynols and the Subsequent Coupling Reactions

  摘要：

  A good regio- and stereoselectivity was observed for the PdCl2-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuCl2 affording (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactons. The highly optically active (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactones could be easily prepared from the readily available optically active propargylic alcohols. The Pd(II)-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuBr2 was also studied. Although the yields of (Z)-alpha-bromoalkylidene-beta-lactones were low, due to the relatively higher activity of the C-Br bond, the coupling reactions of (Z)-alpha-bromoalkylidene-beta-lactones were quite smooth to afford the corresponding products in high yields. A rationale for this reaction is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0480038