3-(4-氯苯基)-3-氰基-2-氧代丙酸乙酯 | 38747-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-3-氰基-2-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-cyano-2-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-cyano-3-(p-chlorophenyl)-pyruvate；ethyl 3-(p-chlorophenyl)-3-cyanopyruvate；α-(4-Chlor-phenyl)-α-ethoxalyl-acetonitril；3-Cyano-3-(p-chlorphenyl)brenztraubensaeureethylester；Aethyl-3-cyano-3-(p-chlorphenyl)-pyruvat；3-Cyano-3-(p-chlorphenyl)-aethylpyrovat
• CAS: 38747-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: CXPKQEMUHZDENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  371.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-氰基-2-氧代丙酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenylmethyl)-5-oxo-2H-furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 alcoholic sodium ethoxide 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-3-氰基-2-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tetramic acid analogs of pulvinic acid

  摘要：

  通过用碱金属低级烷氧化物处理相应的四聚酸内酯，制备具有抗关节炎活性的四聚酸类脉枝酸类似物。

  公开号：

  US03931207A1

文献信息

• Esters of 2-phenylalkanenitriles and antifungal compositions containing them
  申请人：Stoutamire Donald Wesley

  公开号：US20080153905A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Esters of 2-phenylalkanenitriles, such as 3-acetoxy-2-(2-chloro-5-(difluoromethoxy)phenyl)propanenitrile and 3-acetoxy-2-(4-chlorophenyl)propanenitrile, and compositions containing such esters, are useful as fungicides at very low concentrations.

  2-苯基烷基腈的酯，如3-乙氧基-2-(2-氯-5-(二氟甲氧基)苯基)丙腈和3-乙氧基-2-(4-氯苯基)丙腈，以及含有这些酯的组合物，在极低浓度下作为杀真菌剂是有用的。
• Tetramic acid analogs of pulvinic acid
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03931207A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Tetramic acid analogs of pulvinic acid having anti-arthritic activity are prepared by treatment of the corresponding tetramic acid lactones with an alkali metal lower alkoxide.

  通过用碱金属低级烷氧化物处理相应的四聚酸内酯，制备具有抗关节炎活性的四聚酸类脉枝酸类似物。
• Ester derivatives of pulvinic acid
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03944571A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Pharmaceutical compositions having anti-arthritic activity comprising an ester derivative of pulvinic acid and methods of producing anti-arthritic activity by administering internally said compositions. Certain of the pulvinic acid derivatives are novel compounds per se.

  具有抗关节炎活性的药物组合物包括蒲尔维酸酯衍生物，并通过内部给予这些组合物来产生抗关节炎活性的方法。其中一些蒲尔维酸衍生物是新颖的化合物本身。
• Addition of Acetone towards β-Cyano-α-oxoesters Catalyzed by L-Proline: Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yajun Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090219

  日期：——

  β‐Cyano‐α‐oxoesters were found to undergo asymmetric aldol addition reaction with acetone in the presence of 10 mol% of L‐proline. With the racemic starting material, dynamic kinetic resolution (DKR) was achieved in quantitative yields with good diastreroselectivity of up to 85:15 dr and excellent ee up to 99% for the major diastereomer.

  发现在10摩尔％的L-脯氨酸存在下，β-氰基-α-氧酸酯与丙酮发生不对称的羟醛加成反应。使用外消旋原料，可以定量收率获得动态动力学拆分（DKR），主要非对映异构体的最佳二异丁烯醛选择性高达85:15 dr，而ee优良，可达99％。
• Compositions comprising tetramic acid analogs of pulvinic acid and
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03984559A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Pharmaceutical compositions comprising tetramic acid analogs of pulvinic acid and methods of combating arthritis by administration of these compositions are disclosed.

  本发明公开了包含蘑菇红酸四元环酸类似物的药物组合物，并通过给予这些组合物来治疗关节炎的方法。