(4R,6S)-4,6-O-isopropylidene-9-(benzyloxy)-1,4,6-nonanetriol | 404936-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-4,6-O-isopropylidene-9-(benzyloxy)-1,4,6-nonanetriol
• CAS: 404936-44-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: WMHNDKSKZFJYKA-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4,6-O-isopropylidene-9-(benzyloxy)-1,4,6-nonanetriol 在 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (4R,6S)-1-iodo-4,6-O-isopropylidene-9-(benzyloxy)-4,6-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 原乙酸三甲酯 、 mercury(II) perchlorate 、 二乙氧基甲基硼烷 、 四甲基乙二胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4R,6S)-4,6-O-isopropylidene-9-(benzyloxy)-1,4,6-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d