3-Hydroxy-4-allyl-phenanthren | 98348-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-allyl-phenanthren
• 英文别名: 4-Allyl-[3]phenanthrol；4-Allyl-3-hydroxy-phenanthren
• CAS: 98348-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: AVMDGYPOVKYLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-allyl-phenanthren 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Methyl-1,2-dihydro-phenanthro[3,4-b]furan
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL DERIVATIVES OF RETENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a030
• 作为产物：
  描述：

  3-菲醇 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-Hydroxy-4-allyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL DERIVATIVES OF RETENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a030

文献信息

• The relation between the Claisen rearrangement of allyl ethers and their electronic structure
  作者：S. Marcinkiewicz、J. Green、P. Mamalis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92170-2

  日期：1961.1

  The kinetics of a number of Claisen rearrangements have been studied and it is shown that the energy of activation of this reaction is a function of the bond orders and free valencies in the ethers undergoing rearrangement. In accordance with prediction from the derived equation, it was shown that N-allyl-1-naphthylamine rearranged smoothly and in high yield to 2-allyl-1-naphthylamine by a first order

  已经研究了许多克莱森重排的动力学，并且表明该反应的活化能是进行重排的醚中键序和自由价的函数。根据推导方程的预测，表明N-烯丙基-1-萘胺通过一阶分子内机理平稳且高产率地重排为2-烯丙基-1-萘胺。这是N-烯丙基化合物的克莱森重排的第一个记录例子。根据这些发现讨论了其他醚的行为，其在文献中的重排已被记录为异常或异常。