2-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)ethanamine | 904885-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)ethanamine
• CAS: 904885-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• mdl: MFCD05181868
• 分子量: 178.209
• InChiKey: MIOCLVRAQGDECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)ethanamine 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-cyclohexyl-8-fluoro-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Enantioselective Synthesis of Indole-Annulated Medium-Sized Rings
  作者：Lin Huang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.6b02678

  日期：2016.5.11

  iridium-catalyzed allylic dearomatization/retro-Mannich/hydrolysis cascade reaction. The reaction features mild conditions and a broad substrate scope. Under the optimal conditions, various seven-, eight-, or nine-membered-ring compounds can be afforded in good to excellent yields and excellent enantioselectivity. The proposed mechanism is supported by capturing the dearomatized intermediate through in

  吲哚环化中型环化合物的不对称合成是通过铱催化的烯丙基脱芳构化/逆曼尼希/水解级联反应开发的。该反应条件温和，底物范围广。在最佳条件下，各种七元、八元或九元环化合物都可以得到良好的收率和出色的对映选择性。通过原位还原捕获脱芳构化中间体来支持所提出的机制。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Metal-free anomalous [5+1] cycloaddition reactions of donor–acceptor aziridines for the synthesis of 2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Jianfeng Zheng、Jingzhi Bi、Lan Ma、Lvli Chen、Luhao Tang、Dong Xiong、Yin Tian

  DOI：10.1039/d3cc02193a

  日期：——

  A new type of metal-free [5+1] cycloaddition reaction of donor–acceptor aziridines with 2-(2-isocyanoethyl)indoles is reported herein. This method exhibits broad substrate scope and atom-economy. A series of 2H-1,4-oxazines containing an indole heterocycle skeleton were obtained in up to 92% yield under mild reaction conditions. Control experiments revealed that free indole N–H is crucial for the above

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。
• US3930948A
  申请人：——

  公开号：US3930948A

  公开（公告）日：1976-01-06