2-methyl-2,4-hexadienedioic acid | 22209-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2,4-hexadienedioic acid
• 英文别名: 2-Methyl-muconsaeure；2-methyl-hexa-2,4-dienedioic acid；2-Methyl-hexa-2,4-diendisaeure；2,4-Hexadienedioic acid, 2-methyl-, (2Z,4Z)-；2-methylhexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 22209-04-7
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: VCPQFDRBOZTBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C (decomp)
• 沸点：
  346.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4-hexadienedioic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF DICARBOXYLIC ACIDS TO MONOMERS AND PLASTICIZERS

  摘要：

  本公开涉及一种组合物，其中包括由以下定义的第一重复单元：其中R包括至少含有一条烯烃键的第一碳氢链，R5包括第二碳氢链，第二碳氢链可能是饱和的，n可以在2和1,000之间。

  公开号：

  US20200255368A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基己二酸 在 五溴化磷 作用下， 生成 2-methyl-2,4-hexadienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  272.在无水氯化锌存在下，丙酮酸甲酯与丙二酸甲酯的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001342

文献信息

• The alkaline peroxide oxidation of 1′,2′-dihydroxy-3,4-benzotropolones
  作者：P. D. Collier

  DOI：10.1039/j39690000612

  日期：——

  The alkaline peroxide oxidation of 1′,2′-dihydroxy-3,4-benzotropolones proceeds via the corresponding 1′,2′-quinone anions, which undergo two types of peroxide decomposition. (a) At low temperature and alkali concentration, peroxide attack on the 3′- and 4′-positions of the cyclohexadiene ring predominates, and results in the formation of unstable hydroperoxides which decompose to hydroxyquinones,

  1'，2'-二羟基-3,4-苯并呋喃酮的碱性过氧化物氧化反应通过相应的1'，2'-醌阴离子进行，该阴离子经历两种类型的过氧化物分解。（a）在低温和碱浓度下，过氧化物主要侵害环己二烯环的3'-和4'-位，并导致形成不稳定的氢过氧化物，其分解为羟基醌，这也直接通过溶剂分解而形成。3'-位的更高反应性归因于其与醌型和托酚酮羰基的共轭。由3'-取代的底物形成的2'-羟基-1'，4'-醌被进一步氧化为托酚酮-3,4-二羧酸酐。（b）在高温和碱浓度下会形成粘康酸通过过氧化氢引起的四羟基苯并呋喃酮和二羟基-2'，6'-醌类酮类化合物对tro环酮环的5位，6位和7位进行攻击。当底物在6-位带有羧基时，不会形成这些四羟基苯甲酮（也可通过水解1'，2'-醌的异常Thiele五乙酸酯获得）；在这种情况下，过氧化物对环己二烯环的1'-和2'-位的侵蚀占主导地位。
• Coordination-Promoted Bio-Catechol Electro-Reforming toward Sustainable Polymer Production
  作者：Ran Wang、Chong Li、Jianxiang Wu、Wei Du、Tao Jiang、Yizhou Yang、Xuejing Yang、Ming Gong

  DOI：10.1021/jacs.3c05120

  日期：2023.8.23

  production is essential for a carbon-neutral society. cis,cis-Muconic acid is attracting growing interest as a biomass-derived platform molecule with direct access to adipic acid and terephthalic acid, prominent monomers of commercial polymers. Here, a sustainable route of electro-reforming biorenewable catechol to cis,cis-muconic acid with concurrent H2 production has been proposed. By using a CuO foam

  可持续的聚合物生产对于碳中和社会至关重要。顺式、顺式粘康酸作为一种生物质衍生平台分子，可直接接触己二酸和对苯二甲酸（商业聚合物的主要单体），吸引了越来越多的兴趣。在此，提出了一种将生物可再生邻苯二酚电重整为顺式、顺式粘康酸并同时生产H 2的可持续路线。通过使用CuO泡沫电极，在没有外部氧化剂的环境条件下可以实现90%的高顺式、顺式粘康酸产率和87%的高法拉第效率。Zn 2+与儿茶酚的配位对于产率和选择性至关重要。通过稳态电化学动力学、原位光谱和理论计算的组合分析，我们揭示了儿茶酚电氧化的反应体系涉及聚合、开环和解聚三个主要过程，其中Zn 2+ 配位是非常有效的延迟聚合并促进顺式、顺式-粘康酸的环裂解。与Zn 2+阳离子配位的儿茶酚盐通过部分结构变形重新分配其电子密度，以加速电子转移并促进OH -亲核攻击。最终证明了实用的双电极系统能够高效稳定地将邻苯二酚电重整为可分离的顺式、顺式粘康酸和氢
• Kuhn; Michel, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1119,1125
  作者：Kuhn、Michel

  DOI：——

  日期：——
• 272. Condensation of methyl pyruvate with methyl malonate in the presence of anhydrous zinc chloride
  作者：John W. Baker、Annie S. Laufer

  DOI：10.1039/jr9370001342

  日期：——
• CONVERSION OF DICARBOXYLIC ACIDS TO MONOMERS AND PLASTICIZERS
  申请人：Alliance for Sustainable Energy, LLC

  公开号：US20200255368A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates to a composition that includes a first repeat unit defined by where R includes a first hydrocarbon chain that includes at least one olefinic bond, R 5 includes a second hydrocarbon chain, the second hydrocarbon chain may be saturated, and n may be between 2 and 1,000.

  本公开涉及一种组合物，其中包括由以下定义的第一重复单元：其中R包括至少含有一条烯烃键的第一碳氢链，R5包括第二碳氢链，第二碳氢链可能是饱和的，n可以在2和1,000之间。